Ebrantil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Urapidil
Andere Namen	6-((3-(4-(2-Methoxyphenyl)- 1-piperazinyl)propyl)amino)- 1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedion
Summenformel	C20H29N5O3
CAS-Nummer	34661-75-1 64887-14-5 (Urapidil-Hydrochlorid)
PubChem	5639
ATC-Code	C02CA06
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum
Fertigpräparate	Ebrantil®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	387,48 g/mol
Schmelzpunkt	156–158 °C [1]
Löslichkeit	Wasser: 157 mg·L−1 bei 25 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich Urapidil-Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: 36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	520 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urapidil ist ein Antihypertensivum (blutdrucksenkendes Mittel) der Gruppe der Antisympathotonika, das vor allem bei akuten Blutdruckerhöhungen eingesetzt wird.

Wirkungen

Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen α₁-Rezeptoren eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des systolischen und diastolischen Blutdruckes. Darüber hinaus stimuliert es zentrale Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT_1A, wodurch eine Gegenreaktion (Reflextachykardie) des sympathischen Nervensystems verhindert wird.

Als Nebenwirkungen werden häufig (1-10 %) Übelkeit, Kopfschmerz und Schwindel, selten (<1 %) Arrhythmien, Müdigkeit und Schweißausbrüche beobachtet.

Anwendung

Urapidil (intravenös) ist bei der hypertensiven Krise eine Alternative zu Calciumantagonisten und Nitraten. Peroral kann es in der Kombinationstherapie der arteriellen Hypertonie eingesetzt werden. In der Schwangerschaft sollte es nur bei zwingender Indikation (z.B. Eklampsie) eingesetzt werden; in der Stillzeit ist es kontraindiziert.^[3]

Pharmakokinetik

Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im Serum auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die Metabolisierung geschieht hauptsächlich in der Leber, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die Niere, der Rest fäkal. Die Serumhalbwertszeit beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und ist plazentagängig.

Interaktionen

Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer hypotonen Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch Alkohol verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des Antihistaminikums Cimetidin kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Urapidil bei ChemIDplus
2. ↑ Datenblatt für Urapidil hydrochloride – Sigma-Aldrich 3. August 2008
3. ↑ Fachinformation Ebrantil^®, Stand Juli 2007

Literatur

• Karow, Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 14. Auflage 2005. Eigenverlag.
• Gebrauchs- und Fachinformation Ebrantil^®, Altana Pharma, 2002

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