Ethenyltrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1-Trichlorethan
Andere Namen	Ethyltrichlorid Methylchloroform
Summenformel	C2H3Cl3
CAS-Nummer	71-55-6
Kurzbeschreibung	etherisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	133,42 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,34 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	−30 °C[1]
Siedepunkt	74 °C[1]
Dampfdruck	133 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	1,3 g/l in Wasser[1], löslich in allen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20-59 S: (2)-24/25-59-61
MAK	1100 mg/m3[1]
GWP	146 (bezogen auf 100 Jahre) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1,1-Trichlorethan (veralteter Trivialname: Methylchloroform) gehört zur Familie der Chlorkohlenwasserstoffe.

Herstellung

1,1,1-Trichlorethan wird durch Chlorierung von 1,1-Dichlorethan hergestellt oder durch Addition von Chlorwasserstoff an 1,1-Dichlorethen.

Eigenschaften

1,1,1-Trichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit mit typischem etherischem Geruch (vergleichbar dem Geruch von Chloroform). Sie ist schwerer als und kaum mischbar mit Wasser, also hydrophob und lipophil. Wie andere Chlorkohlenwasserstoffe auch, ist es instabil gegenüber Licht, Luft und besonders Feuchtigkeit. Die Stabilisierung erfolgt durch Zugabe von bis 6 % Dioxan oder 2-Butanol bereits bei der Herstellung. Mit Alkali, Erdalkali und anderen Metallpulvern reagiert es explosionsartig. Trichlorethan hat eine Brechzahl ($n_{D}^{20}$) von 1,438.

Verwendung

Trichlorethan ist ein Ausgangsstoff für die Synthese polychlorierter organischer Verbindungen durch Additionsreaktionen mit ungesättigten Verbindungen. Im Zuge der Erkennung der Ozonloch-Problematik hat sich seine Bedeutung als Lösungsmittel verringert.

Methylchloroform wurde als Lösemittel in Farben, Klebstoffen und zur Reinigung von metallischen Werkstücken, Glas und optischen Geräten verwendet. Es kann auch in Korrekturflüssigkeiten enthalten sein.

Tipp-Ex enthält 1,1,1-Trichlorethan als Lösungsmittel, es existiert jedoch wegen der möglichen Gesundheitsgefährdung auch eine wasserbasierte Variante.

Toxizität

Trotz der geringeren Toxizität als Tetrachlormethan wirken die Dämpfe schleimhautreizend. Leber und Nierenschäden sind durch Aufnahme in den Körper möglich. Gasförmig aufgenommenes Trichlorethan wird fast vollständig wieder durch die Atemluft ausgeschieden, ein kleiner Teil wird im Körper zu Trichloressigsäure und Trichlorethanol metabolisiert. Bei Einhaltung des MAK-Wertes ist eine Fruchtschädigung ausgeschlossen. Die durch photochemische Prozesse in der Stratosphäre freigesetzten Chloratome können die Ozonschicht schädigen. Wie viele Lösungsmittel wirkt es auf die Haut in einem schädigenden Ausmaß entfettend. Es kann die Atemwege, Verdauungswege, und die Augen reizen. Es können Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis zur Bewusstlosigkeit, und andere Hirnfunktionsstörungen auftreten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 1,1,1-Trichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 71-55-6 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212, (PDF)