Ethyl-(S)-2-hydroxypropionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Milchsäureethylester
Andere Namen	Ethyllactat 2-Hydroxypropionsäureethylester
Summenformel	C5H10O3
CAS-Nummer	687-47-8 (L-Milchsäureethylester) 97-64-3 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farblose, characteristisch fruchtartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	118,13 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm-3 [1]
Schmelzpunkt	-25 °C [1]
Siedepunkt	154 °C [1]
Dampfdruck	1,6 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mit Wasser und kurzkettigen Alkoholen unbeschränkt mischbar
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-37-41 S: (2)-24-26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Milchsäureethylester, das auch als Ethyllactat und 2-Hydroxypropionsäureethylester bezeichnet wird, ist der Ethylester der Milchsäure.

Milchsäureethylester ist von Natur aus in kleinen Mengen als Aroma- bzw. Duftstoff beispielsweise in Wein und verschiedenen Früchten enthalten. Der Geruch von Ethyllactat ist angenehm mild und wird als fruchtartig an Kokosnuss erinnernd beschrieben.

Der kommerziell erhältliche, biotechnologisch hergestellte, Milchsäureethylester liegt in der linksdrehenden L-Form vor und trägt den exakten Namen (S)-(−)-2-Hydroxypropionsäureethylester bzw. L-(−)-Milchsäureethylester. Rein technisch hergestellter Milchsäureethylester liegt dagegen als Racemat vor.

Herstellung

Die beiden Ausgangsstoffe zur technischen Herstellung von Milchsäureethylester sind Milchsäure und Ethanol. Beide Edukte können aus Mais gewonnen werden. Beispielsweise erfolgt bei einem der führenden Hersteller von Milchsäureethylester die Herstellung aus diesem nachwachsenden Rohstoff. Milchsäureethylester ist biologisch sehr gut abbaubar. Aus den genannten Gründen wächst das Interesse an diesem Lösungsmittel, das beispielsweise zum Abbeizen oder zum Reinigen von Leiterplatten in der Elektronik verwendet werden kann.^[3]

Ökologische Daten

• Biologischer Abbau: 86%/28d, biologisch leicht abbaubar
• Eine Bioakkumulation ist nicht zu erwarten
• Fischtoxizität LC₅₀=320 mg/l/96h Brachidonia rerio
• Daphnientoxizität EC₅₀=683 mg/l/48h Daphnia magna
• Algentoxizität IC₅₀=2200 mg/l/48h Selenastrum capricornutum
• Chemischer Sauerstoffbedarf (CSB): 1,62 g/g^[4]

Verwendung

Bedingt durch die geringe Toxizität und die günstigen Umwelteigenschaften^[5], nimmt die Verwendung von Milchsäureethylester in sehr unterschiedlichen Bereichen stetig zu.^[6] So wird es beispielsweise in pharmazeutischen Formulierungen, in Lebensmittel-Additiven und Duftstoffen eingesetzt.

In der Mikroelektronik enthalten Photolacke häufig Milchsäureethylester als Lösungsmittel.^[7] In der Mikroelektronik hat sich mittlerweile der Begriff Safer Solvent für Milchsäureethylester eingebürgert.^[8][9][10]

Als Lösungsmittel wird es zum Auflösen von Nitrocellulose, Celluloseacetat und Celluloseethern verwendet.

Shampoos für Hunde und Katzen enthalten zum Teil Ethyllactat in einer waschaktiven Suspension.^[11] Weitere Anwendungsmöglichkeiten bieten sich zukünftig beispielsweise im Bereich von Klebstoffen, Lebensmittelemulgatoren, als Lösungsmittel für chirale Synthesen, Farbentferner (Abbeizen), usw.. Für einige Anwendungen sind derzeit allerdings noch die Kosten von Milchsäureethylester zu hoch. Es wird jedoch intensiv an günstigeren Herstellprozessen gearbeitet.^[5]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Ethyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1.7.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 687-47-8 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ADM, führender Hersteller von Ethyllactat, abgerufen am 5. Juli 2007
4. ↑ Ökotoxikologische Daten aus dem Sicherheitsdatenblatt
5. ↑ ^{a b} Argonne National Laboratory. Ethyl Lactate Solvents: Low-Cost and Environmentally Friendly, abgerufen am 5. Juni 2007
6. ↑ ewire.com: Cargill Dow and Ashland Sign Ethyl Lactate Agreement: Green Solvents from Renewable Resources, abgerufen am 5. Juli 2007
7. ↑ Herstellung von Halbleiterbauelementen
8. ↑ Microchem.com: PMMA Photoresists, abgerufen am 5. Juli 2007
9. ↑ Fujifilm-ffem.com: HPR 500 Series, abgerufen am 5. Juli 2007
10. ↑ Rockwood Electronic Materials, abgerufen am 5. Juli 2007
11. ↑ Lactaderm: Antibakteriell wirksames Shampoo mit Ethyllactat, abgerufen am 5. Juli 2007

Literatur

• Sicherheitsdatenblatt von Ethyllactat