Ethylendiamindisuccinat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylendiamindibernsteinsäure
Andere Namen	EDDS Ethylendiamindisuccinat
Summenformel	C10H16N2O8
CAS-Nummer	20846-91-7
PubChem	123395
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	292,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylendiamindibernsteinsäure (Ethylendiamindisuccinat, abgekürzt mit EDDS) ist als mehrzähniger Ligand ein Chelatkomplex-Bildner. Es hat eine ähnliche chemische Struktur und auch ähnliche Eigenschaften wie EDTA. Es besitzt zwei Stereozentren, so dass es in drei verschiedenen Stereoisomeren auftritt: als S,S-, R,R- und R,S-(meso)-EDDS. Davon ist das S,S-EDDS leicht vollständig biologisch abbaubar und das R,S-EDDS teilweise biologisch abbaubar; problematisch ist das R,R-Stereoisomere, welches in der Umwelt persistiert. Dennoch erscheint EDDS als zumindest teilweise biologisch abbaubarer Ersatz für das vergleichsweise äußerst langlebige EDTA. Das S,S-Stereoisomer ist ein Derivat der natürlichen Aminosäure L-Asparaginsäure - darin begründet sich auch die gute biologische Abbaubarkeit.

Vorkommen

In verschiedene Actinomyceten kommt S,S-EDDS natürlich vor.

Gewinnung und Darstellung

Ein einfacher, großindustriell leicht gangbarer Zugang zu EDDS stellt die Addition von Ethylendiamin an Maleinsäureanhydrid dar. Allerdings erhält man auf diesem Weg ein Racemat, welches zu je 25 % aus den S,S- und R,R-Isomeren und zu 50 % aus dem R,S-Isomer besteht.

Eine enantiomerenreine, jedoch teurere Synthese für S,S-EDDS besteht in der Umsetzung von L-Asparaginsäure mit 1,2-Dibromethan.

Verwendung

EDDS dient als Ersatz für EDTA. Die Komplexbildungskonstanten für die Chelatkomplexe mit Metallionen sind meist nur geringfügig kleiner als die des EDTA, so dass es dieses weitestgehend substituieren könnte. Die Anwendungsgebiete gleichen denen des EDTAs, z. B.

• Zusatz zu Reinigungsmitteln (Wasserenthärtung durch Bindung von Ca²⁺/Mg²⁺),
• Komplexierung von Schwermetallionen,
• Bodenwäsche schwermetallverseuchten Erdraums.

Siehe auch

• EDTA
• NTA