Euglucon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Glibenclamid
Andere Namen	5-Chlor-N-[2-[4-(cyclohexyl carbamoylsulfamoyl) phenyl]ethyl]-2-methoxy-benzamid
Summenformel	C23H28ClN3O5S
CAS-Nummer	10238-21-8
PubChem	3488
ATC-Code	A10BB01
DrugBank	DB01016
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidiabetika, Sulfonylharnstoffe
Wirkmechanismus	Kaliumkanal-Blocker
Fertigpräparate	Euglucon® Maninil® Glukovital®
Eigenschaften
Molare Masse	494,00 g·mol−1
Schmelzpunkt	173–175 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glibenclamid ist ein orales Antidiabetikum, das wie andere Sulfonylharnstoffe eine erhöhte Insulinfreisetzung aus den β-Zellen der Bauchspeicheldrüse bewirkt.

Wenn es gelingt, den Blutzucker effektiv zu senken, wird auch mit Glibenclamid das Risiko für die Spätfolgen eines Diabetes mellitus gesenkt. Wegen der unerwünschten Wirkungen gilt jedoch heute Metformin als Wirkstoff der ersten Wahl.

Wirkprinzip

Wie andere Sulfonylharnstoffe blockiert Glibenclamid Kaliumkanäle in den β-Zellen und hemmt damit den Ausstrom dieser Ionen. Dadurch kommt es zu einer Depolarisation und damit zur Öffnung spannungsgesteuerter Calciumkanäle; Calciumionen strömen vermehrt in die Zelle. Dadurch werden Enzyme aktiviert, die die Insulinfreisetzung bewirken. Damit Glibenclamid wirken kann, muss also eine körpereigene Fähigkeit zur Insulinsekretion vorhanden sein.

Unerwünschte Wirkungen

Die blutzuckersenkende Wirkung von Glibenclamid setzt rasch ein und kann bis zu 24 Stunden anhalten. Diesem Umstand ist bei der Dosierung und bei der Kontrolle des Blutzuckerspiegels Rechnung zu tragen, da eine relative Überdosierung (etwa bei unregelmäßiger Nahrungsaufnahme) zu einer Hypoglykämie führen kann. Gefürchtet ist der hypoglykämische Schock. Ebenfalls problematisch ist die Gewichtszunahme von einigen kg.

Glibenclamid beeinträchtigt das ischämische Preconditioning am Herzmuskel, was zu ausgedehnteren Myokardinfarkten bei Unterbrechung der myokardialen Sauerstoffversorgung führen kann. Andererseits wurden auch kardioprotektive Effekte wie eine antiarrhythmische Wirkung beschrieben.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar

Weblinks

• UKPDS-Studie

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