Farnesen

Strukturformel
Allgemeines
Name	(E,E)-α-Farnesen
Andere Namen	(3E,6E)-3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraen
Summenformel	C15H24
CAS-Nummer	502-61-4
PubChem	5281516
Eigenschaften
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol sowie in unpolaren Lösungsmitteln wie Ether, THF etc.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mit dem Begriff Farnesen werden sechs nahe verwandte Verbindungen aus der Klasse der Sesquiterpene beschrieben. α-Farnesen und β-Farnesen sind Isomere, mit unterschiedlicher Lage der Doppelbindung. Bei α-Farnesen handelt es sich um 3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraen, während β-Farnesen die Formel 7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatrien besitzt. Von der Alphaform existieren vier Stereoisomere, die sich bezüglich der Geometrie der innen liegenden Doppelbindungen unterscheiden (an den endständigen Doppelbindungen gibt es keine Möglichkeit zur Isomerie). Vom Beta-Isomer existieren zwei Stereoisomere, die sich in der Konfiguration ihrer mittleren Doppelbindung unterscheiden.

α-Farnesen

Zwei der Stereoisomeren des α-Farnesens wurden als Naturstoffe isoliert. (E,E)-α-Farnesen ist das Verbreitetere von beiden. Es findet sich beispielsweise in der Schale von Äpfeln und anderen Früchten und ist Träger des charakteristischen "Grüner-Apfel-Aromas". Oxidation durch Luft führt zu Verbindungen, die letztendlich zum Zelltod der äußeren Zellschichten der Frucht führen, wie man sie an den braunen Verfärbungen bei Druckstellen von Äpfeln beobachten kann.

(Z,E)-α-Farnesene wurde aus dem ätherischen Öl von Perilla isoliert. Beide Isomere wirken auf Insekten als Botenstoffe; sie wirken als Alarmpheromone bei Termiten^[1] oder als Lockstoff beim Apfelwickler.^[2] α-Farnesen ist weiterhin der Hauptbestandteil des Gardeniaöls mit einem Anteil von etwa 65 % der flüchtigen Komponenten.^[3]

β-Farnesen

Vom β-Farnesen wurde bisher ein Isomer in der Natur nachgewiesen. Das E-Isomere ist ein Bestandteil verschiedener ätherischer Öle. Es wird von Blattläusen als Alarmpheromon nach dem Tode freigesetzt, um andere Blattläuse zu warnen. Es konnte gezeigt werden, dass verschiedene Pflanzen wie beispielsweise einige Kartoffelarten dieses Pheromon als ein natürliches Repellent gegen Insekten verwenden.^[4][5]

Siehe auch

• Farnesol
• Nerolidol

Einzelnachweise

1. ↑ Šobotník, J., Hanus, R., Kalinová, B., Piskorski, R., Cvačka, J., Bourguignon, T., Roisin, Y.: (E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons. In: Journal of Chemical Ecology. 34, April 2008, S. 478–486. 
2. ↑ Hern, A. & Dorn, S.: Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to alpha-farnesene. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. 92, Juli 1999, S. 63–72. 
3. ↑ Shau-Chun Wang, Ting-Yu Tseng, Chih-Min Huanga, Tung-Hu: Gardenia herbal active constituents: applicable separation procedures. In: Journal of Chromatography B. 812, 5. 12 2004, S. 193–202. 
4. ↑ Gibson, R. W. & Pickett, J. A.: Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone. In: Nature. 302, 14. April 1983, S. 608–609. 
5. ↑ Avé, D. A., Gregory, P., Tingey, W. M.: Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. 44, Juli 1987, S. 131–138.