17-Hydroxipregn-4-ene-3,20-dion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydroxyprogesteron
Andere Namen	17-OH Progesteron (17-OHP) 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion
Summenformel	C21H30O3
CAS-Nummer	68-96-2
ATC-Code	G03DA03
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Gestagen
Fertigpräparate	Proluton® Depot
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	330,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 61 S: 22-36/37/39-45-53 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

17α-Hydroxyprogesteron (17-OHP) ist ein natürliches Gestagen (C₂₁-Steroid). Es ist sowohl die Vorstufe von 11-Desoxycortisol (Glucocorticoide) als auch für Androstendion (Androgene und Estrogene).

Biosynthese

Die Biosynthese von 17α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, mittels des Enzyms 17α-Hydroxylase. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Serumkonzentration

Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35-290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

Anwendung

Hydroxyprogesteron wird als Capronsäureester (Depotwirkstoff zur intramuskulären Applikation) verwendet, um Frühgeburten hinauszuzögern.

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich