Alantoin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allantoin
Andere Namen	N-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)-harnstoff Glyoxylsäurediureid 5-Ureido-hydantoin
Summenformel	C4H6N4O3
CAS-Nummer	97-59-6
PubChem	204
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	158,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	~1,7 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	225–236 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 5,7 g·l−1 (25 °C), fast unlöslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Allantoin (auch Alantoin geschrieben) ist bei verschiedenen Tierarten, vor allem bei Säugetieren, neben der Harnsäure das Endprodukt des Abbaus von Nukleinsäuren, speziell von Purinbasen.

Verwendung

Allantoin wird in der Kosmetik in Hautcremes, Sonnenschutzmitteln, Rasierwässern, in Zahncreme und in Mitteln gegen übermäßige Schweißabsonderung (Hyperhidrose) und Hautirritationen eingesetzt. Es bewirkt die Beschleunigung des Zellaufbaus, der Zellbildung oder der Zellregeneration und beruhigt die Haut. Auch die Heilung schwer heilender Wunden wird unterstützt, jedoch besitzt Allantoin keine antiseptischen Eigenschaften.

Vorkommen

Allantoin ist ein in manchen heimischen Pflanzen (besonders im Beinwell) enthaltener Wirkstoff. Vor allem in Schwarzwurzel, aber auch in Weizenkeimlingen, Sojakeimlingen, Reis, Blumenkohl, grünen Bohnen und der Rosskastanie lässt sich Allantoin finden.

Weitere Eigenschaften

Allantoin ist sehr gut fettlöslich, daher wurde die Beinwellsalbe, die in der Naturheilkunde lange als die beste Wundheilsalbe galt, durch einen Fettauszug der frischen Wurzel mit Schweineschmalz hergestellt. Der Wirkstoff ist temperaturbeständig, jedoch empfindlich gegen Berührung mit Metallen, die eine katalytische Zersetzung bewirken können. Daher sollten Zubereitungen mit Allantoin nicht in Metallgefäßen gelagert werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Herstellerangaben der Firma Merck. 4. Nov. 2007