Furocoumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Psoralen
Andere Namen	7H-Furo[3,2-g]benzopyran-7-on 6-Hydroxy-5-benzofuranacrylsäure- δ-lacton Ficusin
Summenformel	C11H6O3
CAS-Nummer	66-97-7
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	186,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–164 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Acetonitril, gut in Wasser (1930 g·l−1[2])
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psoralen ist der Grundkörper einer Gruppe von Naturstoffen, die in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Die Grundstruktur entspricht Cumarin mit einem addierten Furanring.

Vorkommen

Psoralen kommt in der asiatischen Hülsenfrucht Psoralea corylifolia und in mehr als 20 Pflanzenarten wie Limonen, Angelika (Engelwurz) und Nelken vor.

Verwendung

Psoralene dienen höheren Pflanzen als Defensivstoffe gegen Insektenfraß und Pilzbefall. In der Chemie dient es zur Untersuchung der Struktur und Funktion von Nukleinsäuren. Einige Studien mit diesem Wirkstoff haben einen besseren Verlauf bei Multipler Sklerose gezeigt. Psoralen hemmt den Kaliumtransport und kann Nervenfasern, wenn sie nicht ganz unterbrochen sind, wieder leitfähig machen. Die erforderliche Dosis liegt bei etwa 20 mg pro Tag.

Gefahren

Psoralen ist die Grundsubstanz der linearen Furanocumarine, zu denen auch Bergapten und Xanthotoxin gehören. Wie diese besitzt Psoralen photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen.

Medizinischer Einsatz

Aus oben genannten Gründen kann Psoralen gemeinsam mit langwelligem UV-Licht ("Psoralen plus UVA", abgekürzt PUVA) als eine Form der photoaktivierten Chemotherapie zur Behandlung der Psoriasis, Vitiligo, Mastozytose, des Lichen ruber planus und anderen Erkrankungen verwendet werden.

Quelle

1. ↑ ^{a b} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth)

Literatur

• Andreas Herde: Untersuchung der Cumarinmuster in Früchten ausgewählter Apiaceae. Dissertation Universität Hamburg, 2005 (Volltext pdf 2,3 MB)
• Jeannette Aryee-Boi: Dusch-PUVA : Ein innovatives Verfahren der lokalen PUVA-Therapie Klinische und pharmakokinetische Ergebnisse bei Psoriasis vulgaris. Dissertation FU Berlin, 2002 (Digitale Dissertation)