Albuterol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Salbutamol
Andere Namen	Albuterol (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel	C13H21NO3
CAS-Nummer	18559-94-9
PubChem	2083
ATC-Code	R03AC02 R03AK04 R03CC02
DrugBank	APRD00553
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Fertigpräparate	Apsomol® (D)[1] Buventol Easyhaler® (A) Loftan® (D) Sultanol® (A, D)[2] Volmac® (D) Ventolin® (CH)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	151 °C [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	660 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salbutamol ist ein β₂-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Relaxation der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung). Nach inhalativer Anwendung erfolgt der Eintritt der Wirkung innerhalb von Sekunden; das Wirkungsmaximum wird innerhalb von etwa 15 Minuten erreicht. Es gibt jedoch auch Retardtabletten oder Tropfen zum Einnehmen (perorale Anwendung).

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungsportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können bei dem Gebrauch von Salbutamol auftreten:

• Tremor
• Schwindel
• Nervosität, Unruhe
• Erhöhte Herzfrequenz bis zur Tachykardie
• Herzklopfen
• Erhöhter Blutdruck
• Übelkeit
• Nasenbluten
• Entzündung des Rachenbereichs

Bei Herzproblemen ist der Gebrauch kontraindiziert. Ein übermäßiger Gebrauch bei Herzproblemen hat Studien zu Folge eine schädliche Wirkung auf das Herz.

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Mehrere verschiedene vielstufige Synthesen für Salbutamol sind in der Literatur beschrieben. ^[5]

Quellen

1. ↑ ABDA-Datenbank (Stand 04.07.2008) der DIMDI
2. ↑ Austria-Codex (Stand 04.07.2008)
3. ↑ ^{a b} Salbutamol bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Datenblatt für Salbutamol – Sigma-Aldrich 28. April 2008
5. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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