Gallotannin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Corilagin
Andere Namen	Gallotannin Tannin Quebracho Gerbsäure Gallusgerbsäure
Summenformel	C27H24O18
CAS-Nummer	1401-55-4
Kurzbeschreibung	amorphes, schwach gelblich bis braunes Pulver, seltener Nadeln oder Schuppen
Eigenschaften
Molare Masse	636,469 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (250 g/l bei 20 °C)[1], gut in polaren Lösungsmitteln (z.B. Ethanol, Aceton und Glycerin), beinahe unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Diethylether, Chloroform und Benzol)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Corilagin ist ein Naturstoff und gehört zu den Tanninen, einer Gruppe von Gerbstoffen, deren bedeutendster Vertreter es ist.

Geschichte

Corilagin wurde erstmals 1951 aus Dividivi-Extrakten und aus Caesalpinia coriaria isoliert.^[2][3] In der Traditionellen Chinesischen Medizin wurden Extrakte der Pflanze Phyllanthus urinaria, welche Corilagin enthalten, aufgrund ihrer antiviralen und antibakteriellen Wirkung als Heilmittel verabreicht.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Corilagin kann aus den Wurzeln von Euphorbia fisheriana^[5], dem Granatapfel (Punica granatum)^[6] oder getrockneten Früchten von Terminalia chebula gewonnen werden.^[7]

Dabei werden die gesammelten Pflanzenteile zunächst zerkleinert und in Wasser gelegt. Im Wasser lösen sich die hydrophilen Bestandteile. Danach wird die wässrige Lösung mit einem Gemisch aus Diethylether und Ethanol (im Verhältnis 4 zu 1) behandelt, um das Corilagin herauszulösen.

Eigenschaften

Physiologische Eigenschaften

• schwacher, eigenartiger Geruch
• bitterer Geschmack
• bewirkt ein Zusammenziehen der Schleimhäute (adstringierende Wirkung)

Chemische Eigenschaften

• Ähnlichkeit mit Pentadigalloylglucose
• gehört zur Gruppe der Polyphenole
• Nachweis durch Eisenchloridlösung → blauschwarzer, tintenartiger Niederschlag
• kann durch verdünnte Schwefelsäure und mehrtägiges Erhitzen (100 °C) hydrolysiert werden; es bilden sich Traubenzucker und Gallussäure

Verwendung

• als Beizstoff beim Färben (vor allem für Teerfarbstoffe)
• in der Papier- und Tintenherstellung (Eisengallustinte)
• in der Textilindustrie
• zum Gerben von Häuten
• als Rostschutzmittel bzw. Rostumwandler
• im Tee (bindet das im Tee enthaltene Koffein, Abschwächung der Koffeinwirkung durch verlangsamte Resorption)
• bei der Weinherstellung/Weinausbau, besonders bei Rotweinen (bewirkt besseren Geschmack, Farbstoffstabilisierung und Haltbarkeit)
• zum Tonen von Cyanotypien

Biologische Bedeutung

Corilagin inhibiert die Adrenalin-induzierte Lipolyse in aus Ratten isolierten Fettzellen.^[8]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 1401-55-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ O. Th. Schmidt, R. Lademann (1951): Liebigs Ann. Chem., 571, S. 232–237
3. ↑ O. Th. Schmidt, D. M. Schmidt (1952): Liebigs Ann. Chem., 578, 25–30.
4. ↑ P. Grunwald (1998): Nachr. Chem. Tech. Lab., 46, S. 853–857
5. ↑ S.-H. Lee, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, B. Zhang (1991): Phytochemistry, 30, S. 1251–1253
6. ↑ M. A. Nawwar, S. A. M. Hussein, I. Merfort: (1994): Phytochemistry, 36, S. 793–798
7. ↑ O. Th Schmidt, J. Schulz, H. Fiesser (1967): Liebigs Ann. Chem., 706, S. 187–197
8. ↑ Y. Kimura, H. Okuda, T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, S. Arichi (1983): Chem. Pharm. Bull., 31, S. 2497–2500