Gyraseinhibitoren

Gyrasehemmer (auch Chinolone genannt) stellen eine Wirkstoffgruppe von Antibiotika dar, deren Vertretern alle bei Bakterien deren Enzym DNA-Gyrase hemmen. Gyrasen dienen bei Prokaryoten zur „Entwindung“ der DNA, die als Supercoiled DNA vorliegt.

Grundstruktur der Gyrasehemmer, hier Chinolon-Antibiotika: der blau gezeichnete Rest R ist meist Piperazin; enthält die Verbindung Fluor (rot), ist es ein Fluorchinolon

Ausgangspunkt der Entwicklung der Gyrasehemmer war die Nalidixinsäure. Gemeinsam ist allen Vertretern der Gyrasehemmer eine heterocyclische Struktur mit einem Stickstoffatom im Ring (Position 1), einer Carboxylgruppe an Position 3 sowie einer Ketogruppe an Position 4. Gyrasehemmer wirken - je nach Höhe der Dosis - sowohl bakteriostatisch als auch bakterizid.

Chemisch gesehen unterscheidet man vier Gruppen:

• Chinolone (mit der Untergruppe der Fluorchinolone)
• Cinnoline (siehe Cinnolin)
• Naphthyridine (siehe Nalidixinsäure)
• Pyridopyrimidine