HU-211

HU-211
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dexanabinol
Andere Namen
  • HU-211
  • Sinnabidiol
  • 1,1-Dimethylheptyl- 11-hydroxytetrahydrocannabinol
  • (6aR)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)- 6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy- 6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran- 9-methanol
Summenformel C25H38O3
CAS-Nummer 112924-45-5
PubChem 107778
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Eigenschaften
Molare Masse 386,567 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexanabinol (HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches an CB1- und CB2-Rezeptoren mit sehr hoher Affinität bindet und – ähnlich dem natürlichen Tetrahydrocannabinolagonistisch wirkt, jedoch im Gegensatz zu THC als voller Agonist.

Dexanabinol ist strukturell das Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol. Die Konfiguration des Dexanabinol ist die des (+)-Enantiomers.

Dexanabinol stimuliert das Zellwachstum im Gehirn, und zwar im Hippocampus, dem Teil des Gehirns, der für die Aufnahme neuer Informationen (das Lernen) zuständig ist.[1]

Quellen

  1. Jiang, W. et al. (2005): Cannabinoids promote embryonic and adult hippocampus neurogenesis and produce anxiolytic- and antidepressant-like effects. In: J. Clin. Invest. Bd. 115, S. 3104-3116. PMID 16224541 doi:10.1172/JCI25509 PDF

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