Halodecarboxylierung

Halodecarboxylierung

Die Kochi-Reaktion dient zur Darstellung von sekundären und tertiären Kohlenwasserstoff-Chloriden (Halogenkohlenwasserstoffe) aus Monocarbonsäuren. Daher wird sie auch selten als Halodecarboxylierung bezeichnet. Unter Anwesenheit von Bleitetraacetat als Katalysator und Calciumchlorid oder Lithiumchlorid in siedendem Benzol erfolgt die Reaktion. Dabei wird die Carbonsäure oxidativ decarboxyliert[1] und mit anwesendem Lithiumchlorid zum Endprodukt umgesetzt. Durch die Abspaltung von CO2 (Decarboxylierung) verkürzt sich das Molekül um ein Kohlenstoff-Atom.

Eine andere Variante ist die Hunsdiecker-Reaktion, bei der einige Reaktionsschritte nach einem radikalischen Mechanismus verlaufen. Beide Reaktionen habe eine große Bedeutung in der Synthese-Chemie, da einerseits Carbonsäuren sehr leicht zugänglich und andererseits die Halogenverbindungen wesentlich reaktiver als die Carbonsäuren sind.

Einzelnachweise

  1. ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag Berlin; 5. Auflage 2002; ISBN 3-540-42941-7; S. 257

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