Alkylphenylether

Struktur von Anisol

Alkylarylether sind eine Gruppe organischer Verbindungen. Es handelt sich um Ether, die an ihrer Sauerstoffbrücke einen Alkylrest und einen Arylrest besitzen. Zu ihren Vertretern gehören beispielsweise die Pflanzeninhaltsstoffe Anisol, Anethol und Asaron sowie Phenetol. Anisol gehört zur Untergruppe der Alkylphenylether.

Darstellung und Gewinnung

Alkylarylether können beispielsweise durch die Williamson-Ethersynthese hergestellt werden. Hierzu wird das Natriumsalz der Arylverbindung (zum Beispiel Natriumphenolat) mit Alkylhalogeniden, vorzugsweise Iodiden, zur Reaktion gebracht:

$\mathrm{C_6H_5{-}ONa\ +\ CH_3{-}I\longrightarrow\ C_6H_5{-}O{-}CH_3\ +\ NaI}$

Reaktion zwischen Natriumphenolat und Methyliodid zu Anisol und Natriumiodid

Im großtechnischen Maßstab können anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkylsulfate (beispielsweise Diethylsulfat zur Einführung von Ethylresten) eingesetzt werden:

$\mathrm{C_6H_5{-}ONa\ +\ (H_3CO)_2{-}SO_2\longrightarrow\ C_6H_5{-}O{-}CH_3\ +\ (H_3CO)SO_3Na}$

Reaktion zwischen Natriumphenolat und Dimethylsulfat zu Anisol.

Quelle

• H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart 1984. S. 463–464.