2,3,5-Trichloranilin

Die Chloraniline bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus einem Benzolring mit Chloratomen und einer Aminogruppe. Je nach Anzahl der Chloratome (einem, zwei, drei, vier oder fünf) unterscheidet man zwischen Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und Pentachloranilinen. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.^[1] Sie werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.^[2][3]

Monochloraniline

Monochloraniline besitzen ein Chloratom am Benzolring. Es existieren drei verschiedene Isomere. Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.^[4]

Monochloraniline
Name	o-Chloranilin	m-Chloranilin	p-Chloranilin
Andere Namen	2-Chloranilin	3-Chloranilin	4-Chloranilin
Strukturformel
CAS-Nummer	95-51-2	108-42-9	106-47-8
PubChem	7240	7932	7812
Summenformel	C6H6ClN
Molare Masse	127,57 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch		farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[5]
Schmelzpunkt	-3 °C[6]	-10 °C[7]	70 °C[5]
Siedepunkt	209 °C[6]	230 °C[7]	232 °C[5]
Dichte	1,21 g/cm3[6]	1,21 g/cm3[7]	1,43 g/cm3[5]
Dampfdruck bei 20 °C	0,13 mbar[6]	0,031 mbar[7]	0,065 mbar[5]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3–6 g/l)[6][7][5]
Gefahrstoff- kennzeichnung [6][7][5]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-50/53		23/24/25-43-45-50/53
S-Sätze	(1/2)-28		45-53-60-61
WGK	2[6][7]		3[5]

Verwendung

Monochloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen und Arzneistoffen verwendet.

Wikilinks

• en:4-Chloroaniline

Dichloraniline

Dichloraniline besitzen zwei Chloratome am Benzolring. Es existieren sechs verschiedene Isomere.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline
Name	2,3-Dichloranilin	2,4-Dichloranilin	2,5-Dichloranilin	2,6-Dichloranilin	3,4-Dichloranilin	3,5-Dichloranilin
Andere Namen	1-Amino- 2,3-dichlorbenzol, 2,3-Dichlorphenylamin, 2,3-Dichlorbenzolamin, 2,3-DCA	1-Amino- 2,4-dichlorbenzol, 2,4-Dichlorphenylamin, 2,4-Dichlorbenzolamin, 2,4-DCA	1-Amino- 2,5-dichlorbenzol, 2,5-Dichlorphenylamin, 2,5-Dichlorbenzolamin, 2,5-DCA	1-Amino- 2,6-dichlorbenzol, 2,6-Dichlorphenylamin, 2,6-Dichlorbenzolamin, 2,6-DCA	1-Amino- 3,4-dichlorbenzol, 3,4-Dichlorphenylamin, 3,4-Dichlorbenzolamin, 3,4-DCA	1-Amino- 3,5-dichlorbenzol, 3,5-Dichlorphenylamin, 3,5-Dichlorbenzolamin, 3,5-DCA
Strukturformel
CAS-Nummer	608-27-5	554-00-7	95-82-9	608-31-1	95-76-1	626-43-7
PubChem	11844	11123	7262	11846	7257	12281
Summenformel	C6H5Cl2N
Molare Masse	162,02 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	23–24 °C[8]	59–62 °C[9]	49–51 °C[10]	39 °C[11]	70–72,5 °C[12]	52 °C[13]
Siedepunkt	252 °C[8]	242 °C[9]	250 °C[10]	97 °C (bei 7 mbar)[11]	272 °C[12]	259–260 °C[13]
Dichte	1,37 g/cm3[8]	1,567 g/cm3[9]	1,54 g/cm3[10]	1,275 g/cm3[11]	1,37 g/cm3[12]	1,58 g/cm3[13]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,4–1,6 g/l bei 20 °C)[8][9][10][11][12][13], löslich in Ethanol und Ether
Gefahrstoff- kennzeichnung	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) [8][9][10][11][12][13]
R-Sätze	23/24/25-33-50/53				23/24/25-41-43-50/53	23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61				(1/2)-26-36/37/39-45-60-61	(1/2)-28-36/37-45-60-61
WGK	3 - stark wassergefährdend

Herstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80–180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.^[14]

Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z.B. 3,4-Dichloranilin zu 3,4-Dichlorphenylisocyanat bzw. Diuron und 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).^[15]

Trichloraniline

Trichloraniline besitzen drei Chloratome am Benzolring. Es existieren sechs verschiedene Isomere.

Trichloraniline
Name	2,3,4-Trichloranilin	2,3,5-Trichloranilin	2,3,6-Trichloranilin	2,4,5-Trichloranilin	2,4,6-Trichloranilin	3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen	1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin	1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin	1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel
CAS-Nummer	634-67-3	18487-39-3	88963-39-7	636-30-6	634-93-5	634-91-3
PubChem	12464	87676	184908	12487	12471	12469
Summenformel	C6H4Cl3N
Molare Masse	196,46 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	65–67 °C[16]	-[17]		93–94 °C[18]	73–75 °C[19]	97 °C[20]
Siedepunkt	292 °C[16]	-		270 °C[18]	262 °C[19]	-
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[16][17][18][19][20]
Gefahrstoff- kennzeichnung	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) [16][17][18][19][20]
R-Sätze	23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-36/37-45-60-61

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z.B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente^[21] und Azofarbstoffe^[22]).

Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline (C₆H₃Cl₄N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z.B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin^[23]). Es existieren drei verschiedene Isomere. Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C₆H₂Cl₅N, M = 265,35 g/mol, PubChem 10693).

Quellen

1. ↑ Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Organische Schadstoffe im Gebiet der Unteren Mulde.
3. ↑ Wasserqualitätsanforderungen des Umweltbundesamtes.
4. ↑ Verfahren zur Bestimmung von p-Chloranilin.
5. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu p-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu o-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu m-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
8. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 608-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
9. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 554-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
10. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 95-82-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
11. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 608-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
12. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 95-76-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
13. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 626-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
14. ↑ Toxikologische Bewertung bei BGChemie.
15. ↑ Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide.
16. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
17. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
18. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
19. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
20. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
21. ↑ 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch).
22. ↑ Synthetische organische Farbstoffe bei der TU-Darmstadt.
23. ↑ M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: "Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk", in: J. Anal. Toxicol. 1981, 5 (3), 138–142; PMID 6790872.