2-Methoxy-4-allyl-phenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eugenol
Andere Namen	Allyl-2-methoxy-phenol 2-Methoxy-4-allyl-phenol 4-Hydroxy-3-methoxy-1-allyl-benzol 4-Allylbrenzcatechin-2-methylether 5-Allylguajacol
Summenformel	C10H12O2
CAS-Nummer	97-53-0
PubChem	3314
Kurzbeschreibung	farblose, ölige, intensiv nach Nelken riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm–3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−12 °C
Siedepunkt	253 °C
Dampfdruck	<0,1 hPa [1] (20 °C)
Löslichkeit	gut in Ethanol, Ether, Chloroform und Ölen, schlecht in Wasser (2,46 mg/ml bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-38-43 S: 23-24/25-37
LD50	1930 mg/kg (Ratte, oral) [3]
WGK	1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Nelken.

Vorkommen

Eugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl (70–95 %), in Piment- und Pimentblätteröl (60–90 %), in Bayöl (50–60 %) und Zimtölen (Zimtrindenöl: 5–10 %, Zimtblattöl über 90 %) vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer, Basilikum, Banane, Kirsche und Muskat.

Gewinnung/Darstellung

Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit fünfprozentiger Kaliumhydroxidlösung gewonnen.

Eigenschaften

Durch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol zu Vanillin oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.

Verwendung

Eugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben der bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonsäure ein Hauptausgangsstoff (Edukt) für die Herstellung von synthetischem Vanillin.
In der Zahnheilkunde dient Eugenol als schmerzstillendes und antibakterielles Mittel und wird unter dem Handelsnamen Ledermix Zement m Eugenol Lösung^® zur Prophylaxe von Pulpitis, zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten Parodontitis verwendet. Auch in provisorischen Zementen bzw. Füllmaterialien (z. B. Zinkoxid-Eugenol-Zement) zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.

Biologische Bedeutung und Aktivität

Eine phytochemische Datenbank listet rekordverdächtig 68 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol. Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell (u.a. gegen Salmonellen und Staphylokokken); antifungal (gegen Candida); gegen Nematoden und Trichomonaden; akarizid (d.h. gegen Milben und Zecken), insektizid und insektifugal, auch larvizid; apifugal (Bienen vertreibend); sowie gegen Termiten.^[4] Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (Euglossa, Maladera)^[5].

Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend. Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.^[4] Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich Phase-II-Konjugate mit Glucuronsäure, Sulfat und Glutathion^[6]. Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.

Toxizität

Eugenol wirkt zytotoxisch^[7] und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym P450^[8]. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.^[9]

Referenzen

1. ↑ Datenblatt bei Merck.
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 97-53-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eugenol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Eugenol bei Dr Duke's Phytochemical Databases.
5. ↑ El-Sayed AM 2005: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.
6. ↑ Safety Assesment der WHO/JECFA
7. ↑ A. Prashar et al.: Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells. Cell Prolif. 39/4/2006. S. 241-248; PMID 16872360.
8. ↑ M.C. Munerato et al.: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster. Mutat Res. 4/582(1-2)/2005. S. 87-94; PMID 15781214.
9. ↑ T. Atsumi et al.: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions. Toxicol In Vitro. 19/8/2005. S. 1025-1033; PMID 15964168.

Siehe auch

• Methyleugenol

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