Hocksche Phenolsynthese

Hocksche Phenolsynthese
Gesamtreaktion der Eliminierungsreaktion

Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock benannt.

Benzol und Propen werden zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Cumol, d. h. Isopropylbenzol, überführt:

Addition von Propen an Benzol

Cumol wird durch Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht:

Bildung des Cumolradikals

Addition von Sauerstoff an das Cumolradikal unter Bildung eines Cumolhydroperoxidradikals

Übertragung des Elektrons auf ein anderes Cumol-Molekül

Die darauf folgende saure Aufarbeitung bringt in einer Umlagerungsreaktion Phenol und Aceton hervor. Dieses Verfahren ist nur wirtschaftlich, weil beide Reaktionsprodukte verwertbar sind:

Umlagerung des Cumolhydroperoxids

Abspaltung von Aceton bei wässriger Aufarbeitung


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