Alupent

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Orciprenalin
Andere Namen	Metaproterenol IUPAC: (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl) -2-isopropylaminoethanol Latein: Orciprenalinum
Summenformel	C11H17NO3
CAS-Nummer	586-06-1 5874-97-5 (Sulfat 2:1)
PubChem	4086
ATC-Code	R03CB03 R03AB03
DrugBank	DB00816
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Sympathomimetika
Fertigpräparate	Alupent® (A, D)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	211,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	100 °C [2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 52/53 S: 61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	0,015 mg·m−3 [1]
LD50	3370 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orciprenalin ist ein β-Sympathomimetikum. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird meist als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt. Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent^®.

Darreichungsform

Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1 ml Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Ampulle Alupent^® Infusionslösungskonzentrat. Diese enthält in der 10 ml Ampulle 5 mg Orciprenalinsulfat, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt im Perfusor gegeben werden darf.

Wirkungseintritt und -dauer

• Wirkungseintritt: unter 1 min
• Wirkungsdauer: 2–5 min

Wirkung

Orciprenalin ist ein Sympathomimetikum.

• Der Herzschlag wird beschleunigt. Es wirkt:

1. positiv inotrop
2. positiv chronotrop
3. positiv dromotrop

• Es steigert das Herzzeitvolumen.
• Es führt zu einer Bronchodilatation.
• Es kann zu einer Vasodilatation führen.

Anwendungen

In der Kardiologie und Notfallmedizin wird Orciprenalin meist nur noch im Notfall bei bradykarden Herzrhythmusstörungen verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen Herzschrittmachertherapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel (Antidot) bei relativer und absoluter Überdosierung von Betablockern genutzt. Die frühere Anwendung als Asthmamittel ist wegen der Verfügbarkeit selektiverer Antiasthmatika aufgegeben worden.

Anwendung tabellarisch:

• Bradykardie (atropinresistent)
• Absolute Bradyarrhythmie
• Adam-Stokes-Syndrom bei Herzstillstand oder AV-Block
• Intoxikation mit Beta-Blockern
• Asthma
• Dopingmittel(Radsport)

Gegenanzeigen

Bei folgenden Krankheiten ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:

• Schwere Hyperthyreose
• Hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie
• Phäochromozytom
• Engwinkelglaukom
• Frischer Herzinfarkt
• Schwere Koronare Herzerkrankung
• Gleichzeitige Verabreichung von Diuretika und Digitalisglykosiden
• Tachykarde Herzrhythmusstörungen
• Myokarditis
• Mitralklappenfehler
• WPW-Syndrom
• Hypokaliämie

Nebenwirkungen

Unter Orciprenalin kann es zu einer starken Beschleunigung des Herzschlages und zur Extrasystolie kommen. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall oder eine Blutdrucksteigerung durch die Frequenzsteigerung auftritt, ist im Einzelfall nicht vorherzusehen und durch Blutdruckmessungen zu kontrollieren. Im Extremfall kann man mit dem Stoff auch Kammerflimmern auslösen. Durch die Herzfrequenzerhöhung kann man einen Angina pectoris-Anfall auslösen. Es kann zu einer allergische Reaktion an der Haut mit Juckreiz, Exanthem, Purpura und Gesichtsödem kommen. An den Muskeln kann ein feinschlägiger Tremor auftreten. Psychisch kann es zu einem Unruhegefühl kommen. Es kann bei hoher Dosis zu einem Blutzuckeranstieg kommen. Vereinzelt kommt es zu Beklemmungen, Schlafstörungen und Übelkeit.

Wechselwirkungen

Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orcipernalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von Diuretika und Digitalis können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Safety Data Sheet for ORCIPRENALINE SULPHATE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 27. Juli 2008
2. ↑ ^{a b} Orciprenalin bei ChemIDplus

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