Isomaltose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maltose
Andere Namen	Malzzucker Finetose, Finetose F Maltobiose Maltodiose Sunmalt, Sunmalt S 1-α-D-Glucopyranosyl-4-α-D-Glucopyranose
Summenformel	C12H22O11
CAS-Nummer	69-79-4 (α-D-Form, wasserfrei) 6363-53-7 (β-D-Form, Monohydrat)
PubChem	6255
Kurzbeschreibung	kristalline, weiße Substanz mit süßlichem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–165 °C (wasserfrei) [1] 102–103 °C (Monohydrat) [2]
Löslichkeit	gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)[1] unlöslich in organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 44 g·kg−1 (Maus, oral) [3][4] 34,8 g·kg−1 (Ratte, oral) [3][5]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maltose ist die lateinische Fachbezeichnung für den Malzzucker, einem Abbauprodukt der Stärke. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen Zweifachzucker (Disaccharid) mit der Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Es löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Beim Ausktristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das Monohydrat.

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-α-D-Glucopyranose, d. h. zwei α-D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe unter Wasserabspaltung acetalartig miteinander verknüpft (1→4-α-glycosidische Bindung). Bei der Isomaltose erfolgt die Verknüpfung der beiden Glucose-Moleküle dagegen zwischen dem C₁- und dem C₆-Atom. Sowohl Maltose als auch Isomaltose haben aufgrund der freien OH-Gruppe am C₁-Atom reduzierende Wirkung und können somit mit Hilfe der Fehling-Probe oder der Tollensprobe (Silberspiegelprobe) nachgewiesen werden. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor.

Maltose bildet sich u.a. beim Bierbrauen durch Einwirkung von Amylasen auf Stärke in Ausbeuten von ~ 80 %.

Sicherheitshinweise

Maltose wirkt erst in extrem hohen Dosen (LD₅₀ > 44 g·kg⁻¹ bei der Maus,^[4] 34,8 g·kg⁻¹ bei der Ratte^[5]) toxisch. Bei geringeren Dosen trat Diarrhoe auf.

Siehe auch

• Zucker

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt der Fa. Merck
2. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. S. 3758, CRC Press, 1994, ISBN 9780412466205
3. ↑ ^{a b} Maltose bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Drugs in Japan. Pg. 1139, 1990.
5. ↑ ^{a b} Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, Pg. 53, 1979.