Isonitromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitropropan
Andere Namen	Dimethylnitromethan Isonitromethan, 2-NP
Summenformel	C3H7NO2
CAS-Nummer	79-46-9
PubChem	398
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g/ml[1]
Schmelzpunkt	-93 °C[1]
Siedepunkt	120 °C[1]
Dampfdruck	17 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g/l, bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-E20/22-10 S: 53-45
MAK	nicht eingestuft, da krebserzeugend
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitropropan ist ein Nitroderivat des Propans.

Eigenschaften

2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Es ist brennbar, moderat flüchtig und bildet mit Luft explosive Gemische. 2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Aufkonzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen.

Vorkommen und Herstellung

2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material. Es kann einerseits aus Salpetersäure und einem Überschuss von Propan in der Dampfphase hergestellt werden, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.

Verwendung

Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Toxikologie

Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung, sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 79-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-46-9 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• WHO EHC 138