- Amidotrizoat
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Amidotrizoesäure Andere Namen Summenformel C11H9I3N2O4 CAS-Nummer 117-96-4 PubChem 2140 ATC-Code V08AA01
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Gastrografin® (D, CH)
- Gastrolux® (D)
- Peritrast-oral-GI® (D)
- Urolux Retro® (D)
Eigenschaften Molare Masse 613,91 g·mol−1 Schmelzpunkt >300 °C
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 WGK 3 (stark wassergefährdend) [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Amidotrizoesäure (Amidotrizoat, 3,5-Bis(acetamido)-2,4,6-triiodbenzoesäure) ist ein wasserlöslisches, nierengängiges, hochosmolares jodhaltiges Kontrastmittel, das in der Radiologie Anwendung findet.
Inhaltsverzeichnis
Verbindungen
Amidotrizoesäure kommt in Form verschiedener Salze zur arzneilichen Anwendung:
Die jeweiligen Formulierungen (Lösungen zum Einnehmen, Injizieren, Instilllieren) unterscheiden sich in ihrer Osmolalität (sie ist um den Faktor 5 bis 8 höher als die des Blutes), in ihrem Natrium- und Jodgehalt sowie in ihrer Viskosität, wodurch die Art der Anwendung bestimmt wird.
Anwendungen
Amidotrizoat-haltige Kontrastmittel werden für verschiedene Zwecke verwendet.
- Darstellung des Magen-Darm-Traktes, insbesondere, wenn der Verdacht auf eine Perforation besteht. Im Gegensatz zu Bariumsulfat-haltigen Kontrastmitteln führt Amidotrizoat bei Austritt in den Bauchraum nicht zur gefürchteten chemischen Bauchfellentzündung. Es können stark konzentrierte Kontrastmittel verwendet werden (zum Beispiel 10 g Natrium-Amidotrizoat und 66 g Meglumin-Amidotrizoat auf 100 ml Kontrastmittel; Handelsnamen Gastrografin®, Gastrolux®).
- Darstellungen im urologischen/endoskopischen Bereich: beispielsweise des harnableitenden Systems mittels retrograder Urethrographie, der Gelenke mittels Arthrographie, oder der Gallenwege, Gallenblase und des Pankreasgangs mittels endoskopisch-retrograder Cholangiopankreatikographie. Je nach Anwendungsgebiet werden Lösungen verschiedender Osmolalität und Viskosität verwendet (zum Beispiel 60 g L-Lysin-Amidotrizoat auf 100 ml Kontrastmittel; Handelsname Peritrast Infusio® 300/60%).
Mit Datum vom 30.September 2000 hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) die Zulassung der ionischen, stark hypertonen Kontrastmittel (Diatrizoat = Amidotrizoat, Ioxitalamat) für die intravasale Applikation widerrufen. Die Begründung dieser Maßnahme liegt in der negativen Nutzen-Risiko-Abschätzung dieser Kontrastmittel. Die niederosmolalen und insbesondere die nicht-ionischen Kontrastmittel sind aufgrund verminderter osmo- und chemotoxischer Wirkungen eindeutig besser verträglich.[3].
Struktur–Wirkungs-Beziehungen
Die Carboxylgruppe ist verantwortlich für die Salzbildung und damit für die Löslichkeit und die Ausscheidung mit dem Harn. Die drei symmetrisch angeordneten Iodatome bewirken die gewünschte Kontrastdichte. Die Acetylaminogruppen vermindern die Lipophilie der Grundsubstanz und bewirken eine drastische Abnahme der Proteinbindung. Eine hohe Proteinbindung soll verantwortlich sein für Membranschädigungen, Hemmung von Enzymen und andere Nebenwirkungen.
Einzelnachweise
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt für Diatrizoic acid – Sigma-Aldrich 11.01.2008
- ↑ Amidotrizoesäure bei ChemIDplus
- ↑ BfArM ordnet Widerruf von ionischen Röntgenkontrastmitteln (Amidotrizoesäure, Iotalaminsäure) zur intravasalen Anwendung an, Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, 08.10.2002
Literatur
- W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
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