Jodoform

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodoform
Andere Namen	Jodoform Triiodmethan Formyltriiodid
Summenformel	CHI3
CAS-Nummer	75-47-8
PubChem	6374
ATC-Code	D09AA13
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	393,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	4,01 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	119 °C[1]
Siedepunkt	218 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,1 g/l bei 20 °C)[1], gut in Chloroform, Ether, Schwefelkohlenstoff, schlecht in fetten Ölen, Glycerin
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK	0,6 ppm[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iodoform (Summenformel CHI₃) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod. Es handelt sich um einen so genannten Halogenkohlenwasserstoff.

Nach Fieser & Fieser^[3] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung, die ohne ungesättigte Funktionen ist.

Geschichte

Iodoform wurde 1822 zum ersten Mal durch Georges Serrulas hergestellt, 1834 stellte Jean Baptiste Dumas die richtige Formel auf.

Gewinnung und Darstellung

Iodoform kann mit Hilfe von Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH₃CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden.

Dazu löst man beispielsweise 0,1 mol Ethanol (1, siehe unteres Bild) in 200 ml konzentrierter Natronlauge und gibt 0,3 mol Lugolsche Lösung zu. Das Gemisch wird für etwa 30 min auf 65 °C erwärmt. Die aus der Lösung ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert.

Reaktionsmechanismus:

Bei der Iodofomsynthese ausgehend von Ethanol (1) entstehten über Zwischenstufen Acetaldehyd (2), Triiodacetaldehyd (3); das Carbanion des Iodoforms (4a) und schließlich Iodoform (4b).

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer 65 °C warmen Lösung von 60 g Kaliumiodid, 20 g Natriumcarbonat und 80 ml Ethanol in 400 ml Wasser herstellen.

Verwendung

Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in großem Umfang zum Desinfizieren von Wunden verwendet, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte in Folge seiner Verwandtschaft mit Chloroform die Wundschmerzen. Wegen seines unangenehmen Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform in der Medizin kaum mehr verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Triiodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16.01.2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ omikron-online:Iodoform, Seite abgerufen am 3. Juni 2007
3. ↑ FIESER/FIESER, Organische Chemie, 2. Aufl., S.404-405 (Verlag Chemie, Weinheim 1979)

Siehe auch

• Iodoformprobe

Weblinks

• Sicherheitsdatenblatt Iodoform