Ampholyte

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς (amphis) = auf beiden Seiten und λύσις (lysis) = Auflösung) beziehungsweise amphotere oder amphiprotische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch Protonen abgeben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

$\mathrm{2 \ H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3O^+ + OH^-}$

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach ^[1]):

• Wasser H₂O (pK_au=14)
• Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
• Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
• Essigsäure CH₃COOH (pK_au=14,45)
• Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
• Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
• Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl + H_2O \longrightarrow H_3O^+ + Cl^-}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm{NH_3 + H_2O \longrightarrow NH_4^+ + OH^-}$

Teilweise deprotonierte mehrbasige Säuren

Beispiele:

• Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
• Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
• Hydrogensulfat HSO₄⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl + H_2PO_4^- \longrightarrow H_3PO_4 + Cl^-}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm{NH_3 + H_2PO_4^- \longrightarrow NH_4^+ + HPO_4^{2-}}$

Teilweise protonierte mehrbasige Basen

Beispiele:

• basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
• Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl + Mg(OH)Cl \longrightarrow H_2O + MgCl_2}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm{Mg(OH)Cl + NaOH \longrightarrow NaCl + Mg(OH)_2}$

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

• Aminosäuren mit ihren sauren Carboxylgruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
• Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

$\mathrm{HCl + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_3N^+{-}CH_2{-}COOH + Cl^-}$

Reagiert mit Base als Säure:

$\mathrm{NaOH + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_2O + H_2N{-}CH_2{-}COO^- + Na^+}$

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (Konzentration unabhängigen) Näherungsformel berechnen lässt:

$pH=\frac{1}{2}(pK_{S1}+pK_{S2})$

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Bei diesem pH-Wert haben Ampholyte die niedrigste Löslichkeit. Die Löslichkeit nimmt sowohl mit steigendem als auch mit fallendem pH-Wert zu. Außerdem erscheint der Ampholyt bei diesem pH-Wert „elektrisch neutral“, was man bei der isoelektrischen Fokussierung ausnutzt.

Quellen

1. ↑ L. Kolditz; Anorganische Chemie; VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften 1983, S. 188

Siehe auch

• Dissoziation (Chemie)
• Protolyse
• Zwitterion