- Kodein
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Codein Andere Namen Summenformel C18H21NO3 CAS-Nummer 76-57-3 PubChem 5284371 ATC-Code R05DA04
DrugBank APRD00120 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Codicaps mono® (D)
- Codipertussin® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja, teilweise BtMG Eigenschaften Molare Masse 299,36 g·mol−1 Aggregatzustand Feststoff
Schmelzpunkt pKs-Wert 8,21 (25°C) [1]
Löslichkeit Wasser: 9000 mg·l−1 (20°C) [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 22 S: 36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 WGK 3 (stark wassergefährdend) [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Codein, ein Alkaloid, ist ein Opiat, das als Schmerzmittel (zumeist in Kombination mit Paracetamol), und als Hustenstiller verabreicht wird. Das erste Patent zur Verwendung als Arzneimittel hatte im Jahr 1912 die Firma Boehringer Ingelheim.
Der Anteil Codein in Opium, der natürlichen Quelle dieser Substanz, beträgt zwischen 1 % und 2 %.
Inhaltsverzeichnis
Chemische und physiologische Eigenschaften
Codein ist der 3-Monomethylether des Morphins. Der Schmelzpunkt liegt bei 154 °C, die Löslichkeit in Wasser beträgt für Codein-Monohydrat 8 mg/ml bei 20 °C, 17 mg/ml bei 80 °C, für Codeinhydrochlorid 50 mg/ml bei 20 °C, 1000 mg/ml bei 100 °C, für Codeinsulfat 35 mg/ml bei 20 °C, 150 mg/ml bei 80 °C sowie für Codeinphosphat-Hemihydrat 400 mg/ml.
Die langsam verlaufende metabolische Demethylierung liefert zu etwa 10 Prozent der eingenommenen Menge an Codein Morphin, der Großteil wird unverändert ausgeschieden. Etwa 10 % der Bevölkerung weißer Hautfarbe können Codein jedoch nicht metabolisieren. Bei Einnahme von mehr als 400 mg Codein kommt die Metabolisierung zu Morphin zum Stillstand, da die entsprechende Enzymkapazität P-450 CYP2D6 erschöpft ist.
Die deutsche Arzneimittelüberwachungsbehörde (BfArM) empfiehlt bei einer wiederholten Einnahme Codeinhaltiger Präparate das Stillen zu unterbrechen. Ursache war ein Fallbericht über den Tod eines Säuglings. Er starb an einer Morphin-Überdosierung (Blutkonzentration 70 ng/ml), weil seine Mutter das verordnete Codein (30 mg plus 500 mg Paracetamol, zwei Tabletten alle zwölf Stunden gegen Schmerzen nach Episiotomie, nach zwei Tagen auf die Hälfte reduziert) schnell zu Morphin metabolisierte. Anmerkung: Die genetische Variante der ultraschnellen Metabolisierer (1 % der Finnen, 10 % der Griechen, bis 29 % der Äthiopier, Anteil in Deutschland nicht bekannt) ist klinisch relevant. Neben einem grundsätzlichen Vermeiden einer Dauertherapie mit codeinhaltigen Präparaten beim Stillen (genetische Untersuchungen zum Metabolisierungsstatus der Mutter sind kostenträchtig) ist noch ein sorgfältiges Beobachten der Säuglinge zu diskutieren (Anzeichen von Trinkschwäche, Somnolenz oder Lethargie).[3][4][5]
Verwendung
Codein war bis 1999 in Deutschland bei Heroinsucht ein reguläres Substitutionsmittel, das von Ärzten aus Gründen der Compliance und der relativen Unkompliziertheit der Einleitung und Überwindung eines Entzugs bevorzugt wurde. Allerdings löst Codein beim Absetzen noch problematischere Entzugserscheinungen aus als Heroin, weshalb man von seiner Verwendung als Substitutionsmittel wieder abkam.
Die hustenstillende Wirksamkeit von Codein bei der COPD ist fraglich.[6] Bei Reizhusten ist Codein die Referenzsubstanz.
Als Hustenstiller könnte der vor allem in Kakao enthaltene Wirkstoff Theobromin dem Codein den Rang ablaufen: Theobromin verfügt bei weniger Nebenwirkungen über eine stärkere antitussive Wirkung.
Rechtslage
Deutschland
Codein ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.
Dies gilt nicht für ausgenommene Zubereitungen, "die ohne einen weiteren Stoff der Anlagen I bis III bis zu 2,5 vom Hundert oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Codein, berechnet als Base, enthalten. Für ausgenommene Zubereitungen, die für betäubungsmittel- oder alkoholabhängige Personen verschrieben werden, gelten jedoch die Vorschriften über das Verschreiben und die Abgabe von Betäubungsmitteln"[7].
Österreich
Die Anwendung von Codein ist rezeptpflichtig und nach der Suchtgiftverordnung[8] geregelt.
Schweiz
Zubereitungen, die nicht mehr als 2,5 % in der Zubereitung oder abgeteilter Form 100 mg Codein enthalten, sind zum Teil rezeptfrei erhältlich.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Codein bei ChemIDplus
- ↑ a b Datenblatt für Codeine – Sigma-Aldrich 13. März 2009
- ↑ Lancet 2006; 368: 704
- ↑ Pharm. Ztg. 2007; 152:125
- ↑ Rheinisches Ärzteblatt 11/2007
- ↑ Smith J, Owen E, Earis J, Woodcock A.: Effect of codeine on objective measurement of cough in chronic obstructive pulmonary disease. J Allergy Clin Immunol. 2006 Apr;117(4):831-5. Epub 2006 Feb 7. PMID 16630941
- ↑ Wortlaut Anlage III BtMG
- ↑ Suchtgiftverordnung §20 Abs 4 1;
Weblinks
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