Konjungierte Linolsäure

Als konjugierte Linolsäuren (engl. conjugated linoleic acids oder abgekürzt CLA) wird eine Gruppe von zweifach ungesättigten Fettsäuren um die Linolsäure bezeichnet. Zu dieser Gruppe werden neben den cis-trans-Isomeren auch Stellungsisomere mit konjugierten Doppelbindungen gezählt. Bestimmte Isomere dieser Gruppe kommen besonders in Fleisch- und Milchprodukten von Wiederkäuern vor. Das häufigste Isomer ist cis-9,trans-11-CLA, das zu den Transfettsäuren zählt.

Bildung von CLA

CLA wird im Wiederkäuerpansen als Zwischenprodukt in der biologischen Hydrierung von Linolsäure zu Stearinsäure durch die Linolsäure-Isomerase des Pankreasbakteriums Butyrivibrio fibrisolvens gebildet. Die Substratzusammensetzung im Pansen beeinflusst das Angebot an Zwischen- und Endprodukte der biologischen Hydrierung. Dadurch wird der Gehalt von CLA in der Milch beeinflusst. Der größte Anteil von CLA-Isomeren liegt in der cis-9,trans-11 Form vor. Die Umwandlungseffizienz von CLA zum Milchfett wird vom Vorhandensein verschiedener CLA-Isomere beeinflusst. Pflanzenfette sind reich an Linol- und Linolensäuren, was zu erhöhter CLA-Produktion im Pansen und in den Milchdrüsen führt. Der Anteil des Hauptisomers cis-9,trans-11-CLA wird insbesondere bei einer grasreichen (kraftfutterarmen) Fütterung erhöht. ^[1]. Wissenschaftlich diskutiert wird, ob eine zusätzliche Erhöhung bei Fütterung auf artenreichen Magerweiden, z.B. in den Alpen, also in Alpmilch, stattfindet. Dies scheint jedoch nicht der Fall zu sein ^[2].

Fett- und Milchzellen von Wiederkäuern können cis-9,trans-11-CLA auch aus trans-11-18:1 Vaccensäure (trans-Vaccensäure) durch Desaturierung der Vaccensäure bilden. Auch im Menschen können CLA durch Isomerisierung aus Linolsäure entstehen, induziert durch anaerobe mikrobielle Aktivitäten im Darm oder durch freie Radikale. Weiterhin können sie auch durch Desaturierung aus trans-Vaccensäure entstehen. Bestimmte Gewebe des menschlichen Körpers enthalten deshalb kleine Mengen CLA.

Struktur der CLA-Isomere

Stellungsisomere
Linolsäure	cis-cis-Fettsäure	Nicht konjugierte Doppelbindungen
Octadeca-9c,12c-diensäure		—C=C—C—C=C—
Derivate der Linolsäure	cis-trans-Fettsäuren	Konjugierte Doppelbindungen
Octadeca-9c,11t-diensäure		—C=C—C=C—
Octadeca-10t,12c-diensäure		—C=C—C=C—
Stearinsäure	gesättigte Fettsäuren	keine Doppelbindung
Octadecansäure		—C—C—C—C—C—

Wirkungen

Das 9,11-Isomer (cis9,trans11) - Zwischenprodukt der biologischen Hydrierung mehrfach ungesättigter Fettsäuren in Pansen von Wiederkäuern- trägt vermutlich zum Wachstum von Muskeln bei. Das 10,12-Isomer (trans10,cis12) hindert das Speichern von Fett in der Fettzelle (Lipogenese). ^{[3] [4]} Kommerzielle CLA-Produkte enthalten in der Regel beide Isomere zu gleichen Anteilen. Studien an Menschen weisen darauf hin, dass CLA den Körperfettanteil reduziert, während gleichzeitig der Muskelanteil erhöht wird. Außerdem verbessert es die Cholesterinwerte. Die Wirksamkeit künstlich hergestellter Derivate der Linolsäure ist noch Gegenstand der Forschung und lässt sich noch nicht beurteilen.

Nach Einschätzung der Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V. besteht keine ausreichender Beweis für die Wirksamkeit einer Supplementation mit CLA und das Auftreten von Nebenwirkungen kann nicht ausgeschlossen werden. ^[5] Das Bundesamt für Gesundheit (CH) empfiehlt, dass generell die Aufnahme von TFA, egal welcher Herkunft, möglichst gering sein sollte. Es wird keine Empfehlung zum Konsum von CLA gegeben. ^[6] In einem Gutachten der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit wurden die Ergebnisse bisherigen Untersuchungen bezüglich CLA als nicht einheitlich bewertet und auf Anhaltspunkte für unerwünschte Nebenwirkungen hingewiesen. ^[7]

Zu den potentiellen positiven Effekten von CLA wird eine reduzierte Anfälligkeit für ernährungsbedingte Allergien gezählt [1]. Auf der Gegenseite besteht die Annahme, dass CLA möglicherweise Insulinresistenz hervorruft, was ein erhöhtes Risiko zur Erkrankung an Diabetes bedeuten würde^[8]. Dennoch erfreuen sich CLA-Präparate insgesamt einer zunehmenden Beliebtheit in der Bevölkerung. Bereits vor Jahren hatten diese natürlichen Substanzen, hinter denen sich genau genommen acht verschiedene Verbindungen identischer chemischer Zusammensetzung mit jeweils abweichender geometrischer Struktur – und deshalb auch unterschiedlichen biochemischen Effekten – verbergen, die Aufmerksamkeit internationaler Forschergruppen geweckt. In zahlreichen Studien konnte gezeigt werden, dass einige CLA antikarzinoge Wirkungen entfalten^[9], der Arteriosklerose entgegenwirken^[10], die Blutfettwerte verbessern^[11], das Immunsystem stärken^[12] und den Insulinhaushalt günstig beeinflussen^[13]. In Deutschland nehmen Frauen täglich etwa 350 Milligramm CLA mit der Nahrung zu sich, Männer 430 Milligramm. Die erwähnten vorteilhaften Wirkungen kommen in der Regel aber erst bei Dosen im Grammbereich zum Tragen.

Vermehrter Fettabbau durch CLA Vor allem für Personen, die eine Gewichtsreduktion anstreben, kann sich eine Nahrungsergänzung mit CLA auszahlen. Umfangreiche Studien hatten überzeugend belegt, dass eine langfristige Nahrungsergänzung mit CLA die Körperfettmasse effizient reduziert^[14]. Bisherige wissenschaftliche Erkenntnisse lassen vermuten, dass dafür drei Wirkmechanismen verantwortlich sind: CLA verringern die nach der Nahrungsaufnahme gespeicherte Fettmenge, beschleunigen den Fettstoffwechsel und fördern die Fettspaltung in den Fettzellen. Zudem erhöhen sie die Apoptose (programmierter Zelltod) der Adipozyten (Fettzellen) und reduzieren so deren Anzahl. Mit CLA lässt sich darüber hinaus der Leptin-Spiegel senken. Leptin ist ein Eiweißhormon, das im Fettgewebe gebildet wird und eine Schlüsselrolle bei der Zunahme des Körpergewichtes spielt.

Eine im American Journal of Clinical Nutrition veröffentlichte Studie dokumentierte die langfristige Sicherheit und Wirksamkeit der Nahrungsergänzung mit CLA überzeugend^[15]. Andere Studien belegten, dass CLA weder einen Einfluss auf die Blutgerinnung hat, noch die Funktion der Blutplättchen beeinträchtigt^[16]. Ferner wurden keine negativen Auswirkungen auf den Fettstoffwechsel gesehen.

• FASEB = Federation of American Societies for Experimental Biology

Referenzen

1. ↑ Kraft et al.: Differences in CLA isomer distribution of cow's milk lipids. In: Lipids Nr. 38, S. 657 ff.
2. ↑ Leiber et al.: A study on the causes for the elevated n-3 fatty acids in cows' milk of alpine origin. In: Lipids Nr. 40, S. 192 ff.
3. ↑ Gudmundsen et al: Conjugated linoleic acid reduces body fat mass in overweight and obese humans. In: J Nutr. 2000 Dec; 130(12):2943-8.
4. ↑ Gudmundsen et al: Conjugated linoleic acid reduces body fat in healthy exercising humans. In: J Int Med Res. 2001 Sep-Oct;29(5):392-6.
5. ↑ Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V.: Konjugierte Linolsäuren (CLA) - Bedeutung für die Reduktion des Körperfettes bei Übergewicht
6. ↑ Bundesamt für Gesundheit (CH): Stellungnahme zu Transfetten
7. ↑ Gutachten des wissenschaftlichen Gremiums NDA über Trans-Fettsäuren in Lebensmitteln und die Wirkung des Verzehrs von Trans-Fettsäuren auf die menschliche Gesundheit
8. ↑ Ulf Risérus, MMed; Samar Basu, PhD; Stefan Jovinge, MD, PhD; Gunilla Nordin Fredrikson, PhD; Johan Ärnlöv, MD; Bengt Vessby, MD, PhD: Supplementation With Conjugated Linoleic Acid Causes Isomer-Dependent Oxidative Stress and Elevated C-Reactive Protein.. In: American Heart Association Journals. September 2002. 01.CIR.0000033589.15413.48v1
9. ↑ CORNELL et al., FASEB* (1997); 11: 579
10. ↑ LEE et al., Atherosclerosis (1994); 108: 19–25
11. ↑ NICOLOSI et al., (1993); Circulation 88 (Suppl.): 2458
12. ↑ ALBERS et al.,(2003); Eur J Clin Nutr 57: 595–603
13. ↑ EYJOLFSON et al., Med Sci Sport Exercise (2004); 36: 814–820
14. ↑ GAULLIER et al., Br J Nutrition (2007); 97: 550-560
15. ↑ GAULLIER et al., Am. J. Clin. Nutr. (2004); 79(6): 1118-1125
16. ↑ BENITO et al., Lipids (2001); 36: 221-236 und 229-236

Weblinks

• Was ist konjugierte Linolsäure? auf den Websites des Verbandes für Unabhängige Gesundheitsberatung e. V.

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