Laktoflavin

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname	Vitamin B2
Andere Namen	Riboflavin Lactoflavin 6,7-Dimethyl-9-D-ribitylisoalloxazin 7,8-Dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)- benzo[g]pteridin-2,4(3H,10H)-dion E 101
Summenformel	C17H20N4O6
CAS-Nummer	83-88-5
PubChem	1072
ATC-Code	A11HA04
DrugBank	DB00140
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Vorkommen	Leber, Hefe, Weizenkeime
Physiologie
Funktion	Vorstufe für Flavin-Coenzyme (FAD, FMN)
Täglicher Bedarf	1,5–1,7 mg
Folgen bei Mangel	Entzündungen der Haut (Exantheme, Hautrisse), Störungen des Wachstums, der Blutbildung und neurologischer Art
Überdosis	nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse	376,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	~280 °C
Siedepunkt	thermische Zersetzung 278–282 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser: 65 mg·l−1 (20 °C)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Riboflavin, auch Lactoflavin oder Vitamin B₂, ist ein Vitamin aus dem B-Komplex. Es wird im Volksmund auch Wachstumsvitamin genannt.

Beschreibung

Riboflavin ist ein Derivat des Heterozyklus Pteridin, genauer des Isoalloxazins und des Zuckeralkohols Ribitol. Riboflavin ist in Wasser schlecht löslich, lichtempfindlich, aber sehr hitzestabil, so dass es beim Kochen nicht zerstört wird.

Riboflavin wird aufgrund seiner gelben Farbe auch als Lebensmittelfarbstoff (E101) eingesetzt.

Aufgabe/Funktion

Riboflavin dient als Vorstufe für Flavin-Koenzyme (FAD, FMN), die insbesondere in Oxidoreduktasen, z. B. NADH-Dehydrogenase, eine große Rolle spielen. Dadurch nimmt es im Stoffwechsel eine zentrale Rolle ein.

Es wird auch gerne zur Kontrolle von Reinigungsprozessen (Flächen, Hände etc.) in der Pharmaindustrie eingesetzt, da es auch in geringer Konzentration bei UV-Licht leuchtet und damit gut sichtbar ist.

Neurologen empfehlen eine Tablette zu 100 mg Riboflavin am Tag zur Prophylaxe gegen Migräne. Statistisch gesehen senkt es die Anfälligkeit um etwa die Hälfte.

In der Literatur zum Thema Migräne wird dagegen, bezugnehmend auf zwei Studien, überwiegend von einer wirksamen Dosis von 400 Milligramm Riboflavin ausgegangen.^[1][2]

Vorkommen

Es kommt unter anderem in Milch und Milchprodukten aber auch in Gemüse wie Broccoli, Spargel oder Spinat vor, außerdem in Fisch, Muskelfleisch, Eiern und Vollkornprodukten. Der tägliche Bedarf beträgt etwa 1,2 mg und wird üblicherweise durch die normale Nahrungsaufnahme gedeckt.

Bedarf

• Kinder: 0,7–1,6 mg/d
• Erwachsene: 1,2–1,5 mg/d
• Schwangere: 1,5 mg/d
• Stillende: 1,6 mg/d

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Ausgrätschen infolge Riboflavinmangel bei einem Küken

Bei normaler Ernährung treten keine Mangelerscheinungen auf. Allerdings kann es bei Schwangeren und Alkoholkranken zu Mangelerscheinungen kommen, die sich in Exanthemen, Hautrissen und Lichtüberempfindlichkeit äußern.

Die klassische Mangelkrankheit, an der allerdings neben B₂ auch ein Mangel an den Vitaminen B₃, B₆ und B₉ beteiligt ist, heißt Pellagra. Sie war früher die Krankheit der armen Landbevölkerung. Der Name kommt aus dem lateinischen und bedeutet „rauhe Haut“, denn die Krankheit beginnt immer mit typischen Veränderungen an Hautpartien, die der Sonne ausgesetzt sind. Die Krankheit konnte damals mit Hefe geheilt werden, da diese sehr viel Vitamin B₂ enthält.

In der Migräne-Forschung wird vermutet, dass Migräne-Patienten an einer Unterversorgung des Hirnstoffwechsels mit Riboflavin leiden können, der durch die Zuführung von entsprechend mehr Vitamin behoben oder gelindert werden kann.

Überdosierung (Hypervitaminose)

Überdosierungen sind beim Menschen nicht bekannt. Die Toxizität von B₂ ist sehr gering.

Geschichte

Vitamin B₂ wurde 1920 erstmals aus Eiern isoliert.

Riboflavin-5-phosphat

Aus Riboflavin wird auch Riboflavin-5-phosphat hergestellt, ein Lebensmittelfarbstoff mit der E-Nummer E 101a (früher E 107).

Einzelnachweise

1. ↑ Schoenen J, Jacquy J, Lenaerts M. Effectiveness of high-dose riboflavin in migraine prophylaxis ­ a randomized controlled trial. Neurology 1998;50:466-470.
2. ↑ Boehnke C, Reuter U, Flach U, Schuh-Hofer S, Einhaupl KM, Arnold G. High dose riboflavin treatment is efficacious in migraine prophylaxis: an open study in a tertiary care centre. Eur J Neurol 2004;11:475–477.

Siehe auch

• Vitamine, Vitamin B
• Hypovitaminose, Hypervitaminose
• Portal:Essen & Trinken

Weblinks

• Swiss Forum For Sport Nutrition: Infoblatt Vitamin B2 (PDF)
• Zappe et al; Riboflavinmangel in Baltistan (Klein-Tibet); Jahrestagung der deutschen Tropenmedizinischen Gesellschaft, Heidelberg, 1997

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