LavaPurple

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epicocconon
Andere Namen	(6S,9aS)-3-((1Z,4E,6E,8E)-1-hydroxy- 3-oxodeca-1,4,6,8-tetraenyl)- 6-(hydroxymethyl)-9a-methyl-5,6-dihydro- 9aH-fur[3,2-g]isochromen-2,9-dion Lightning Fast Deep Purple Lava Purple
Summenformel	C23H22O7
CAS-Nummer	371163-96-1
PubChem	10223268
Eigenschaften
Molare Masse	410,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epicocconon ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus dem Pilz Epicoccum nigrum.^[1]

Eigenschaften und Verwendung

Das wasserlösliche Epicocconon fluoresziert schwach grünlich (λ_em = 520 nm) in seiner protonierten Form. Bei Zugabe von Base wird ein Proton abgegeben. Das resultierende Anion verliert jedoch die Fähigkeit zu fluoreszieren:

Der Farbstoff kann mit primären Aminen reagieren. Dies kann ausgenutzt werden, um in der Biochemie Proteine anzufärben.^[2] Bei der Reaktion bildet sich ein intensives, rot-fluoreszierendes Enamin.^[3] Infolgedessen kann Epicocconon zum Nachweisen bzw. Quantifizieren von Proteinen in Lösung, Gelen oder Zellen verwendet werden. Sollten die Proteine aber in einem zu basischem Milieu vorliegen, wird das Enaminprodukt deprotoniert und verliert seine fluoreszenten Eigenschaften.

Einzelnachweise

1. ↑ Bell, P.J. und Karuso, P. (2003): Epicocconone, a novel fluorescent compound from the fungus epicoccum nigrum. In: J. Am. Chem. Soc. 125(31); 9304–9305. PMID 12889954 doi:S0002-7863(03)05496-9 10.1021/ja035496+ S0002-7863(03)05496-9
2. ↑ Mackintosh, J.A. et al. (2005): Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution. In: Proteomics. 5(18); 4673–4677. PMID 16267819 doi:10.1002/pmic.200500095
3. ↑ Coghlan, DR. et al. (2005): Mechanism of reversible fluorescent staining of protein with epicocconone. In: Org Lett. 7(12); 2401–2404; PMID 15932208

Weblinks

• www.fluorophores.org: Epicocconone