- Levomenthol
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Strukturformel Datei:Menthol neutral.svg Allgemeines Name Menthol Andere Namen - 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
- IUPAC: 5-Methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexan-1-ol
Summenformel C10H20O CAS-Nummer - 15356-60-2 (+)-Menthol
- 89-78-1 DL-Menthol
- 2216-51-5 (−)-Menthol
Kurzbeschreibung weiße oder farblose feste Kristalle Eigenschaften Molare Masse 156,27 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 0,89 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt 31–34 °C[1]
Siedepunkt 216 °C[1]
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Menthol ist ein monocyclischer Monoterpen-Alkohol. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloser, kristalliner Feststoff mit Pfefferminzgeruch. Das Kristallsystem ist hexagonal, die Kristalle sind nadelförmig. Menthol kommt in vielen ätherischen Ölen, besonders in Pfefferminzölen vor.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften und Isomerie
Strukturformeln der verschiedenen MentholisomereMenthol besitzt drei stereogene Zentren, deshalb gibt es acht Stereoisomere: (−)-Menthol, (+)-Menthol, (+)-Isomenthol, (−)-Isomenthol, (+)-Neomenthol, (−)-Neomenthol und (+)-Neoisomenthol sowie (−)-Neoisomenthol. Alle sind sekundäre, einwertige Alkohole: Das Molekül weist eine Hydroxylgruppe auf; an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxylgruppe gebunden ist, sind direkt nur zwei weitere Kohlenstoffatom gebunden. Die Geschmacksschwelle liegt zwischen 0,2 ((+)-Menthol) und 1 ((−)-Menthol) parts per million.
Die Gerüche der Stereoisomeren unterscheidet sich stark. (+)- und (−)-Menthol riechen vor allem kühl, frisch, minzig und süß, wobei diese Gerüche beim (−)-Menthol stärker ausgeprägt sind. Beim Isomenthol überwiegt im Geruch das (+)-Isomenthol, das schal, kühl, minzig, frisch und süß riecht, beide Enantiomere des Isomenthols riechen vor allem schal. Die beiden Neomenthole riechen ähnlich: schal, frisch, minzig und süß. Das (−)-Neoisomenthol riecht nach Campher, schal, süß, minzig, kühlend und frisch, das (+)-Neoisomenthol hat einen Geruch nach Campher, schal und nach Wald, es riecht hingegen gar nicht minzig, kühl und frisch.
Herstellung
Die jährliche Weltproduktion liegt bei 6.300 Tonnen. Hauptsächlich wird Menthol immer noch durch Isolation aus Pflanzen hergestellt.
Das Bild zeigt die technische Synthese des (−)-Menthols. Sie geht vom Citronellal aus, dem Zinkbromid zugefügt wird. In einer Carbonyl-En-Reaktion wird es zum Isopulegol umgewandelt. Dieses wird an Nickelkatalysatoren zum Menthol hydriert. Dies ist aber nur eine von vielen Menthol-Synthesen: Menthol lässt sich auch ausgehend vom Pulegon, Phellandren, 3-Caren, Pinen, Limonen, Myrcen, Piperiton oder durch Hydrierung vom Thymol beziehungsweise dem Kresol synthetisieren.
1973 gelingt dem Unternehmen Haarmann & Reimer erstmalig die vollsynthetische Herstellung von Menthol.
Vorkommen und Verwendung
(+)-Neomenthol findet sich im japanischen Pfefferminzöl, (−)-Neoisomenthol mit bis zu einem Prozent im Geraniumöl.
Menthol wird gelegentlich Zigaretten zur Parfümierung als Teil der 'Soße' zugesetzt. (−)-Menthol ist ein schwaches Lokalanästhetikum. Medizinische Anwendungen von (−)-Menthol : Es wird zum Beispiel als Analgetikum verwendet. Außerdem findet Menthol als Duft- und Aromastoff Verwendung, sowie in der Bienenpflege gegen Milbenbefall.
Es wirkt am Kälte-Menthol-Rezeptor (TRPM8), daher hat Menthol einen (scheinbar) kühlenden Effekt beim Auftragen auf die Haut, die Körpertemperatur wird jedoch nicht beeinflusst. Diese Wirkung ist vergleichbar mit der von Capsaicin (scheinbar heißer Effekt).
Reaktionen
Durch Oxidation mit zum Beispiel Chromsäure geht Menthol (im Bild (−)-Menthol) in Menthon (im Bild (−)-Menthon) über.[2]
Durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure wird Menthol (im Bild (−)-Menthol) zu Menthen dehydratisiert:
Gefahren
Menthol ist reizend; schon wenige Gramm Menthol verursachen Herzrhythmusstörungen. Zusätzliche Gefahr besteht für Säuglinge und Kleinkinder, da bei ihnen durch Inhalation von Menthol eine schwere Atemnot mit Atemstillstand auftreten kann. Die orale letale Dosis für eine Ratte liegt bei 3300 mg/kg. Der Metabolismus des Menthols läuft hauptsächlich in der Leber ab, es entsteht Mentholglucuronid, das über den Harn ausgeschieden wird. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Menthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 26.4.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ H. C. Brown, C. P. Garg, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2952 – 2953.
Literatur
- Friedrich Hartmut Dost: Menthol and menthol-containing external remedies. Thieme-Verlag, Stuttgart (1967), ASIN B0000BSM92.
- Anja Langeneckert: Untersuchungen zur Pharmakokinetik und relativen Bioverfügbarkeit von α-Pinen, 1,8-Cineol und Menthol nach dermaler, inhalativer und peroraler Applikation ätherischer Öle. Shaker Verlag GmbH (1999), ISBN 382656457X.
Weblinks
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