Lipitor

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Atorvastatin
Andere Namen	IUPAC: (3R,5R)-7-[2-(4-Fluorphenyl)-5-isopropyl- 3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]- 3,5-dihydroxyheptansäure
Summenformel	C33H35FN2O5
CAS-Nummer	134523-00-5 134523-03-8 (Calciumsalz)
PubChem	60823
ATC-Code	C10AA05
DrugBank	DB01076
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Fertigpräparate	Sortis® (A, D, CH) Lipitor® (international) Ampliar (Argentinien) Ateroclar (Argentinien) Cardyl (Spanien) Prevencor (Spanien) Tahor (Frankreich) Torvast (Italien) Totalip (Italien) Xarator (Italien) Zarator (Spanien, Portugal, Dänemark).[1] Atoris (Polen) Atomax (Атомакс) (Russland) Liprimar (Липримар) (Russland)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	558,65 g·mol−1
Schmelzpunkt	159,2–160,7 °C [2]
Löslichkeit	Wasser: 1,12 µg·ml−1 (25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	> 5000 mg·kg−1 (Calciumsalz Ratte p.o.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atorvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine. Er ist der Wirkstoff des weltweit umsatzstärksten Medikamentes, das im deutschsprachigen Raum (Deutschland, Österreich, Schweiz) unter dem Namen Sortis^®, weltweit in den meisten Ländern unter dem Namen Lipitor^® im Handel ist und erstmals im Jahr 1997 von der Firma Warner-Lambert in den Handel gebracht wurde. Heute wird es von der Firma Pfizer vertrieben und erreichte im Jahr 2008 Umsätze von 12,4 Milliarden US-Dollar.

Handelsformen

Atorvastatin wird in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Sortis^® als Tablette in den Dosierungen 10, 20, 40 und 80 mg verkauft. In den meisten Ländern ist Atorvastatin unter dem Namen Lipitor^® im Handel.

Wirkmechanismus

Atorvastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt.

Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Wirkstärke

Atorvastatin gilt als derzeit stärkstes Statin am deutschen Markt und ist etwa 2–3 × stärker als Simvastatin (10 mg Atorvastatin entsprechen etwa 20–30 mg Simvastatin). Stärker als Atorvastatin ist das am deutschen Markt derzeit nicht verfügbare Rosuvastatin.

Nebenwirkungen

Atorvastatin kann u.a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.^[4]

Marktbedeutung

Atorvastatin hat auf dem weltweiten Statinmarkt einen Marktanteil von ca. 40–50 %. Auf dem deutschen Markt lag der Marktanteil Ende 2003 bei etwa 50 %. Anfang 2004 trat eine Gesundheitsreform in Kraft, innerhalb welcher für alle Statine ein Festbetrag festgelegt wurde. Die Firma Pfizer beschloss, die Preise für Sortis nicht an die Festbeträge anzupassen, so dass seitdem bei der Verordnung von Sortis^® eine höhere Zuzahlung für die Patienten anfiel. Infolge dieser Aktion sank der Marktanteil in Deutschland auf etwa die Hälfte. Begründet wurde diese Maßnahme seitens des Herstellers mit wirtschaftlichen Gründen im internationalen Zusammenhang.

Einzelnachweise

1. ↑ Siehe Pharmacy Services der Universität von South Carolina (engl.)
2. ↑ ^{a b} Atorvastatin bei DrugBank
3. ↑ Safety Data Sheet for ATORVASTATIN Calcium – Seqchem 25. Juli 2008
4. ↑ MedLine Plus Arzneimittelinformation (engl.)

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