Antiaromatische Kohlenwasserstoffverbindungen

Planare, cyclische Kohlenwasserstoffverbindungen mit konjugierte Doppelbindungen sind dann anti-aromatisch, wenn sie 4n π-Elektronen besitzen (also eine gerade Anzahl an π-Elektronenpaaren)(n=0,1,2,3...). Sie sind somit im Gegensatz zum ersten "Augenschein" keine Aromaten, da sie keine 4n + 2 π-Elektronen besitzen (siehe Hückel-Regel). Wie das Präfix "Anti" bereits verdeutlicht, sind sie in ihrem Verhalten teilweise das genaue Gegenteil zu den Aromaten. Dies wird besonders an ihrer Instabilität deutlich: Während Aromaten im Vergleich zu "normalen" cyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen stabiler sind (= reaktionsträger), sind anti-aromatische instabiler und lagern sich mehr oder weniger spontan um, um ihre Antiaromazität zu verlieren. Die Struktur der Antiaromaten wird als ein Diradikal mit kaum Mesomeriestabilisierungsenergie gedeutet.

Ein Beispiel für eine antiaromatische Verbindung ist das Cyclobutadien.