Macrofusin

Strukturformel
Fumonisin B1
Allgemeines
Name	Fumonisin B1
Andere Namen	Bis(1,2,3-propantricarbonsäure)- (5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)- 19-amino-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethyleicosan- 6,7-diyldiester Macrofusin
Summenformel	C34H59NO15
CAS-Nummer	116355-83-0 (Fumonisin B1)
PubChem	62314
Kurzbeschreibung	weißes, hygroskopisches Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	721,83 g·mol−1 (Fumonisin B1)
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumonisine sind eine Gruppe von chemisch sehr ähnlichen Mykotoxinen, die von verschiedenen Fusarium-Arten gebildet werden. Ihre Struktur ähnelt der des Sphingosins. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg.

Geschichte

Fumonisine wurden erstmals 1988 aus einer Kultur von Fusarium verticilloides isoliert.^[2]

Vorkommen

Fumonisine sind Mykotoxine, die durch Fusarium verticilloides und F. proliferatum insbesondere auf Mais, aber auch auf anderen Getreidearten gebildet werden. Die ubiquitäre Verbreitung dieser Pilze sorgt für eine ebensolche ubiqitäre Verbreitung der Mykotoxine. Da Ceramide wichtige Bestandteile von Biomembranen sind, ist das Schadbild entsprechend umfangreich.

Eigenschaften

Fumonisine sind chemisch relativ beständig. Durch Verarbeitung und Lagerung kontaminierter Nahrungsmittel kommt es in der Regel zu keiner Abnahme der Konzentration von Fumonisinen. Lediglich die gute Wasserlöslichkeit dieser Mykotoxine kann zum Auswaschen bei entsprechenden Prozessen führen. Fumonisine unterliegen bei basischen Bedingungen einer Hydrolyse ihrer Esterbindungen, die entstehenden Alkohole sind jedoch ebenfalls toxisch.

Biologische Bedeutung

Fumonisine unterbinden die Ceramid-Synthese, indem sie die Übertragung von Acyl-Gruppen auf Sphingosin behindern. Sie sind Inhibitoren der Sphingosin-N-Acyltransferase (EC 2.3.1.24). Da Ceramide Bestandteil vieler Biomembranen sind, ist das Schadbild entsprechend weit gefächtert.

Fumonisine stehen im Verdacht, beim Menschen kanzerogen zu sein. So wurde bei vermehrter Aufnahme von Fumonisinen (z. B. bei einer Mais-dominierten Ernährung) eine erhöhte Inzidenz an Ösophaguskarzinomen gefunden. Ebenfalls wird in Verbindung mit maisreicher Ernährung und entsprechender Fumonisinbelastung eine erhöhte Rate embryonaler Fehlbildungen (z. B. Spina bifida) diskutiert.

Andere Fumonisine

Es sind vier verschiedene Fumonisine bekannt:

Struktur der Fumonisine B1 bis B4 Fumonisin Allgemeine Struktur R1 R2 CAS-Nr. B1 –OH –OH 116355-83-0 B2 –H –OH 116355-84-1 B3 –OH –H 136379-59-4 B4 –H –H 136379-60-7 Sicherheitshinweise Vom Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission wie auch vom JECFA der Weltgesundheitsorganisation wurde ein TDI von 2 µg/kg angegeben. Gesetzliche Höchstmengen (Summe von Fumonisin B1 und B2) für Cornflakes liegen bei 100 µg/kg und für andere Maisprodukte bei 500 µg/kg.[3] Siehe auch Zearalenon Deoxynivalenol Fusariose Weblinks Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission zum Fumonisin B1 und eine aktualisierte Ergänzung für B2 und B3 Quellen ↑ a b Datenblatt Sigma-Aldrich ↑ Gelderblom, WC. et al. (1988): Fumonisins - novel mycotoxins with cancer-promoting activity produced by Fusarium moniliforme. In: Appl Environ Microbiol. 54(7), 1806–1811, PMID 2901247; PDF (freier Volltextzugriff, engl.) ↑ Änderung der Mykotoxinhöchstmengen-Verordnung (MHmV), Bundesgesetzblatt 2004 Teil I Nr. 5, S. 151