Makrolakton

Makrolide, auch Makrolaktone, sind organische ringförmige Moleküle, die eine intramolekulare Estergruppe (Lakton) enthalten. Über 2000 natürlich vorkommende, strukturell heterogene und komplexe Makrolide mit 8 bis 62 Ringgliedern (Stand 2002) sind bekannt. Makrolide finden sich insbesondere als Stoffwechselprodukte in Bakterien und Pilzen. Ihre Biosynthese erfolgt in aller Regel über einen Polyketid-Weg.

Die ungewöhnliche chemische Struktur vieler Naturstoff-Makrolide sowie ihre interessanten Wirkstoffeigenschaften lassen sie oft im Brennpunkt chemischer und pharmazeutischer Forschung stehen.

Wirkungsmechanismus

Der Angriffsort der Makrolidantibiotika ist die 50S-Untereinheit der bakteriellen 70S-Ribosomen. Dabei behindern sie den Syntheseprozess von Proteinen während der sog. Elongationsphase der Polypeptidkette. Die Translokation der normalerweise synthetisierten Peptidyl-t-RNA von der Akzeptorstelle zur Donorstelle wird blockiert. Dies führt zum Abbruch der Eiweißsynthese, das unfertige Polypeptid bleibt auf seiner Zwischenstufe stehen. Daraus resultiert eine bakteriostatische Wirkung.^[1]

Vertreter

Wichtige Vertreter sind:

• Makrolidantibiotika:
  • Erythromycin
  • Clarithromycin
  • Azithromycin
  • Roxithromycin
  • Josamycin
  • Spiramycin
  • Tylosin
• Antimykotika aus der Stoffklasse der Polyene:
  • Nystatin
  • Natamycin
  • Amphotericin B
• Topische Immunsuppressiva:
  • Pimecrolimus
  • Tacrolimus
• Mykotoxine:
  • Zearalenon

Einzelnachweise

1. ↑ Aktories K., Förstermann U., Hofmann F., Starke K.: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer Verlag/Elsevier Verlag, München, Jena 2006, S. 819, ISBN 978-3437444906.

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