Meso-Verbindung

Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist. Die genaue Definition lautet „meso-Formen haben zwei (oder mehr) stereogene Zentren; und sie können in mindestens einer Konformation vorliegen, die eine c_s-Symmetrie hat (Drehspiegelachse oder Spiegelebene oder Punktsymmetrie).“

Obwohl die Präsenz von Stereozentren (z. B. asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom) eine häufige Ursache für die Chiralität eines Moleküls ist, muss dies nicht zwingend der Fall sein: Verfügt das Molekül trotzdem in einer energetisch möglichen Konformation über eine Spiegelebene (oder Drehspiegelachse) verhält es sich makroskopisch wie eine achirale Verbindung. Die Weinsäure enthält zwei Stereozentren entgegengesetzter Konfiguration:

Isomere der Weinsäure

Es sind alle (scheinbaren) vier Isomere dargestellt. Die oberen sind die (R,R) und die (S,S)-Formen. Diese Isomere sind chiral und verhalten sich wie Gegenstand und Spiegelbild; sind also enantiomer zueinander. Die beiden unteren verhalten sich ebenfalls wie Gegenstand und Spiegelbild zueinander (intermolekulare Spiegelung (schwarz dargestellt)), sie haben aber zusätzlich eine intramolekulare Symmetrieebene (rot dargestellt), sie sind also identisch und scheinbar achiral. Insgesamt gibt es somit nur drei Isomere der Weinsäure, die beiden Enantiomere und die meso-Form.