3,4-Dihydro-2H-pyran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydropyran
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC-Name) 2,3-Dihydro-4H-pyran 2,3-Dihydro-γ-pyran Δ2-Dihydropyran Dihydropyran DHP
Summenformel	C5H8O
CAS-Nummer	110-87-2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, leichtenzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,927 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-70 °C[1]
Siedepunkt	89 °C[1]
Dampfdruck	120 mBar bei 20 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 g/l bei 20 °C)[1], löslich in Alkohol[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-19-20-36/38 S: 9-16-29-43
LD50	> 4000 mg/kg oral Ratte[3]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether.

Gewinnung und Darstellung

Dihydropyran kann durch Dehydration von Tetrahydrofurfurylalkohol über Aluminiumoxid bei 300-400 °C gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dihydropyran hat einen Brechungsindex von 1,438. Seine Dämpfe sind 1,23 mal schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H⁺), reagieren können.

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers, welcher den Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen bewahrt. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

Verwendung

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika^[1]. Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen^[5].

Sicherheitshinweise

Dihydropyran ist leichtentzündlich und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Siehe auch

• Pyrane

Weblinks

• NMR-Spektrum von Dihydropyran

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 110-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Informationen von UBE Chemical (englisch)
3. ↑ Datenblat bei Merck
4. ↑ R. L. Sawyer and D. W. Andrus “2,3-Dihydropyran” Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0276.pdf.
5. ↑ Datenblatt von Penn Chemicals (englisch)