Methylbenzoesäuren

Toluylsäuren
Name	2-Toluylsäure	3-Toluylsäure	4-Toluylsäure
Andere Namen	o-Toluylsäure 2-Methylbenzoesäure	m-Toluylsäure 3-Methylbenzoesäure	p-Toluylsäure 4-Methylbenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	118-90-1	99-04-7	99-94-5
PubChem	8373	7418	7470
Summenformel	C8H8O2
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Schuppen		weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	101–104 °C[1]	110–111 °C[2]	180–183 °C[3]
Siedepunkt	260 °C[1]	263 °C[2]	274 °C[3]
pKs-Wert[4]	3,91	4,27	4,37
Löslichkeit	1,2 g·l−1[1]	1 g·l−1[2]	0,3 g·l−1[3]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	22-36/37/38	22-36/37/38	22-36
S-Sätze	26-37/39	26-36/37	keine S-Sätze

Die Toluylsäuren (oder Methylbenzoesäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Methylgruppe (–CH₃). In erster Linie kann man sie als methylsubstituierte Benzoesäuren ansehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Die Toluylsäuren sind weiße bis gelbliche Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Toluylsäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Aus den Xylolen erhält man die Toluylsäuren durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als Katalysator); es wird nur eine Methylgruppe selektiv oxidiert. Verwendet man jedoch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure, so werden beide Methylgruppen oxidiert und somit o-Xylol in Phthalsäure, m-Xylol in Isophthalsäure und p-Xylol in Terephthalsäure überführt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 118-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. April 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 99-04-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. April 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 99-94-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. April 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.