Methylenbernsteinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Itakonsäure
Andere Namen	Methylenbernsteinsäure cis-Methylenbutandisäure Itaconsäure
Summenformel	C5H6O4
CAS-Nummer	97-65-4
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares, hygroskopisches, fast geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	130,10 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,632 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	162–167 °C[1]
Siedepunkt	268 °C (ab 168 °C Zersetzung)[1]
pKs-Wert	3,84 und 5,55 [2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (83 g/l)[1], Ethanol und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 41 S: keine S-Sätze
LD50	2969 mg/kg oral Ratte[3]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Itakonsäure (C₅H₆O₄) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Zitronensäure. Itakonsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.

Gewinnung und Darstellung

Itakonsäure entsteht bei der Fermentation von Melasse und wird neuerdings auch durch Anwendung biotechnologischer Verfahren (über die Pilze Aspergillus terreus oder Aspergillus itaco-nicus).^[4] Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itakonsäure beläuft sich auf etwa 15.000 Tonnen pro Jahr.^[3]

Verwendung

Itakonsäure wird als Comonomer für die Synthese von Acrylfasern und Latex verwendet.^[3] Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und als biologisch abbaubares Polymer in der Verpackungsindustrie eingesetzt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 97-65-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ T. Willke, K.-D. Vorlop: Biotechnological production of itaconic acid. Applied Microbiology and Biotechnology, 56(3):289–295, Aug. 2001; doi:10.1007/s002530100685
3. ↑ ^{a b c} OECD Datenblatt (englisch)
4. ↑ Biotechnologische Verfahren zur Herstellung von Itaconsäure