3-Azapentan-1,5-diamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylentriamin
Andere Namen	3-Azapentan-1,5-diamin DETA Ethylentriamin Bis(2-aminoethyl)amin 2,2'-Diaminodiethylamin Aminoethylethandiamin N-(2-aminoethyl-1,2-ethandiamin) 1,4,7-Triazaheptane
Summenformel	C4H13N3
CAS-Nummer	111-40-0
PubChem	8111
Kurzbeschreibung	hygroskopische, schwer entzündliche, gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	103,17 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-39 °C[1]
Siedepunkt	207 °C[1]
Dampfdruck	0,49 mbar bei 20°C [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,481[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 21/22-34-43 S: (1/2)-26-36/37/39-45
LD50	1140 mg/kg oral Ratte[4]
WGK	2 - wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylentriamin (kurz DETA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Sie liegt in Form einer gelblichen Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch vor.

Gewinnung und Darstellung

Diethylentriamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. So durch katalytische Reduktion von Ethen mit Ammoniak oder durch Reaktion von Dichlorethan mit Ammoniak und anschließender Neutralisation mit Natriumhydroxid.

Jährlich werden in Europa etwa 25.000-30.000 t produziert.^[5]

Eigenschaften

Chemisch ist Diethylentriamin ein Analogon von Diethylenglykol. Die wässrige Lösung von Diethylentriamin reagiert stark alkalisch. Diethylentriamin hat einen Brechungsindex von 1,481, eine Dielektrizitätskonstante von 12,0 (bei 25 °C und 1 kHz) und einen Ausdehnungskoeffizient von 0,00106 1/°C (bei 20 °C).^[2]

Verwendung

In der Komplexchemie ist Diethylentriamin ein wichtiger Chelatligand. Durch Umsetzung mit fünf Mol Bromessigsäure entsteht DTPA (Diethylentriaminpentaessigsäure). Es wird weiterhin als Vernetzungssubstanz (für Epoxidharze^[5]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Cyclen) verwendet. Diethylentriamin kann außerdem ähnlich wie Ethylendiamin zur Sensibilisierung von Nitromethan zur Erzeugung von Flüssigsprengstoffen verwendet werden. Gemischt mit UDMH kann es als Raketentreibstoff (Hydyne/Hydine = 60 % UDMH und 40 % Diethylentriamin; MAF-3 = 20 % UDMH und 80 % Diethylentriamin) dienen, was z. B. bei der amerikanischen Juno-I Rakete benutzt wurde.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Diethylenetriamin besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut. Bei der Verbrennung von Diethylenetriamin bilden sich giftige Gase, darunter nitrose Gase.

Nachweis

Diethylentriamin kann durch HPLC mit UV-Detektion nachgewiesen werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 111-40-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 3. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Huntsman Corporation: Technical Bulletin
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 111-40-0 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Surtec: Sicherheitsdatenblatt
5. ↑ ^{a b} InChem: Diethylentriamin (englisch)