- 3-Nitrobenzylalkohol
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Nitrobenzylalkohole Name 2-Nitrobenzylalkohol 3-Nitrobenzylalkohol 4-Nitrobenzylalkohol Andere Namen o-Nitrobenzylalkohol m-Nitrobenzylalkohol p-Nitrobenzylalkohol Strukturformel 
CAS-Nummer 612-25-9 619-25-0 619-73-8 PubChem 11923 69267 69275 Summenformel C7H7NO3 Molare Masse 153,14 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung Feststoffe Schmelzpunkt 69–72 °C[1] 30–32 °C[2] 92–94 °C[3] Siedepunkt 270 °C[4][1] 175–180 °C (3 mmHg)[4][2] 185 °C (12 mmHg)[4][3] Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]– R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze S-Sätze 22-24/25 keine S-Sätze keine S-Sätze Die Nitrobenzylalkohole bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzylalkohol.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.[5] Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.[6] Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Eigenschaften
Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als "3-NBA" abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment[7] und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation[8][9].
Einzelnachweise
- ↑ a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 22. Januar 2009.
- ↑ a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 22. Januar 2009.
- ↑ a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 22. Januar 2009.
- ↑ a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
- ↑ Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol.
- ↑ J. Meili, J. Seibl: "A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis", in: Organic Mass Spectrometry 1984, 19 (11), 581–582; doi:10.1002/oms.1210191111.
- ↑ Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: "Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins", in: Anal. Chem. 1991, 63 (5), 450–453; doi:10.1021/ac00005a012.
- ↑ T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: "Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins", in: Organic Mass Spectrometry 1992, 27 (1), 53–56; doi:10.1002/oms.1210270114.
Siehe auch
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