N,N-Dimethyl-4-(phenylazo)-anilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Dimethylamino-azobenzol
Andere Namen	Dimethylgelb Methylgelb Buttergelb 4-(Dimethylamino)azobenzol (4-Dimethylamino)-azobenzol N,N-Dimethyl-4-(phenylazo)-anilin C.I. 11020
Summenformel	C14H15N3
CAS-Nummer	60-11-7
PubChem	6053
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113–117 °C (Zersetzung) [1]
pKs-Wert	2,96 [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,23 mg/l bei 25 °C) [2] löslich in Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-40 S: 36/37-45
MAK	nicht festgelegt [1]
LD50	200 mg/kg (Ratte, peroral) [2]
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Dimethylamino-azobenzol (Trivialnamen: Methylgelb, Buttergelb) ist ein gelber Azofarbstoff.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Anilin und anschließendes Kuppeln mit N,N-Dimethylanilin.

Synthese von Buttergelb.

Verwendung

4-Dimethylamino-azobenzol findet Verwendung als Indikator bei Titrationen. Der Farbumschlag von Rot nach Gelb erfolgt im pH-Bereich von 2,9–4,0.

Historisches

Unter der Bezeichnung Buttergelb wurde der Farbstoff bis ca. 1938 in Deutschland und bis ca. 1943 in der Schweiz zur Gelbfärbung von Butter und Margarine (s. Schönen) verwendet, wurde aber aufgrund der stark cancerogenen Wirkung verboten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 4-Dimethylamino-azobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} 4-Dimethylamino-azobenzol bei ChemIDplus