Oxaloacetat

Oxaloacetat
Strukturformel
Oxalessigsäure
Allgemeines
Name Oxalessigsäure
Andere Namen
  • Oxobutandisäure
  • Oxobernsteinsäure
  • 1,4-Dicarbonsäure (in der Pflanzenphysiologie auch C4-Dicarbonsäure.)
Summenformel C4H4O5
CAS-Nummer 328-42-7
Kurzbeschreibung weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 132,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser [3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 20-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

  • Oxalacetat kann Reduktionsäquivalente aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
    • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
    • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Biologische Bedeutung

Biochemie von Oxalacetat

Verwendung von Oxalacetat: Je nach Energieladung der Zelle wird Oxalacetat dem Citratzyklus entzogen und zu Biosynthesen benutzt (Schlüsselenzyme Pyruvat-Carboxykinase/PCK, und Malatenzym/ ME) oder zugeführt („anaplerotische“ Reaktion)

.


Quellen

  1. Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=17392&button=Show. 30. Mai. 2007
  2. a b Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  3. Herstellerangaben der Firma EMD Chemicals Inc.: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/5000German.pdf. 30. Mai. 2007

Siehe auch


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