Tert-Butyl-Phosphaalkin

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylphosphaethin
Andere Namen	3,3-Dimethyl-1-phospha-1-butin (2,2-Dimethylpropylidin)phosphin tert-Butylphosphaacetylen
Summenformel	C5H9P
CAS-Nummer	78129-68-7
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	100,095 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	in org. Lösemitteln wie Hexan und Toluol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Datei:Blank hazard clean.svg unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH₃)₃.

Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Eliminierung von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me₃SiO)(But)C=PSiMe₃] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar. Eine Kristallstrukturanalyse zeigt einen P≡C Bindungsabstand von 1,548 Å. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.

Literatur

• G. Becker, G. Gresser, W. Uhl, Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16