Tiabendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiabendazol
Andere Namen	2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol Thiaben Thibenzol E 233
Summenformel	C10H7N3S
CAS-Nummer	148-79-8
ATC-Code	P02CA02 D01AC06
DrugBank	DB00730
Kurzbeschreibung	weißes, geruch- und geschmackloses Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	201,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	304–305 °C [1]
Löslichkeit	in Wasser < 50 mg·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1300 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
WGK	2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiabendazol (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Fungizid, Lebensmittelzusatzstoff (E 233) sowie als Wurmmittel verwendet wird. Thiabendazol wurde 1964 von Merck, Sharp & Dohme eingeführt.

Verwendung

Landwirtschaft

Die Substanz wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung eingesetzt.

In Deutschland und Österreich ist Thiabendazol derzeit lediglich als Wirkstoff in Wundverschlussmitteln für Bäume zugelassen.

In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch zur Behandlung von Pflanzkartoffeln eingesetzt werden. Außerdem können in der Schweiz Gewächshäuser zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) mit einem thiabendazolhaltigen Präparat beräuchert werden.^[4]

Lebensmittelzusatzstoff

Thiabendazol wird unter der Kennung E 233 als Konservierungsmittel den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Hier soll es die Bildung von Schimmelpilzen verhindern. Bei Zitrusfrüchten ist ein Hinweis wie etwa Konserviert mit Thiabendazol vorgeschrieben, während bei Bananen die Vorschrift eines Warnhinweises nicht besteht; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.

In Deutschland dürfen auf und in Zitrusfrüchten maximal 6 mg Thiabendazol pro Kilogramm Lebensmittel enthalten sein, auf und in Bananen maximal 3 mg·kg⁻¹. In Fruchtsäften darf der Gehalt 0,01 mg·kg⁻¹ nicht übersteigen.

Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch Imazalil, Orthophenylphenol oder Biphenyl verwendet.

Tiermedizin

In der Tiermedizin ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen Nematoden eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.

Toxikologie

Die letale Dosis beim Rind beträgt etwa 700 mg·kg Körpergewicht, beim Schaf etwa 1200 mg/kg Körpergewicht. Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, Ataxie, starker Speichelfluss und Durchfall sein.

Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen. ^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 01.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 148-79-8 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Thiabendazol bei ChemIDplus
4. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 01. Dezember 2008
5. ↑ Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften

Weblinks

• In der Schweiz zugelassene thiabendazolhaltige Fungizide
• vetpharm Uni Zürich: Thiabendazol in der Tiermedizin

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