Tioconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tioconazol
Andere Namen	(RS)-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol rac-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol DL-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol (±)-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol (RS)-1-(2,4-dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol DL-1-(2,4-dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol rac-1-(2,4-dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol (±)-1-(2,4-dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol
Summenformel	C16H13Cl3N2OS
CAS-Nummer	65899-73-2
PubChem	5482
ATC-Code	D01AC07 G01AF08
DrugBank	DB01007
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	387,71 g·mol−1
Schmelzpunkt	168−170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-413 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 22-36/37
LD50	1870 mg·kg−1 (Maus, p.o.)[4] 770 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomeren). Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.^[4]

Enantiomere des Tioconazols: (S)-Tioconazol (oben) und (R)-Tioconazol (unten).

Handelsnamen

Monopräparate

Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt TIOCONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 16. Februar 2009.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1625, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ ^{a b c} Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

 Commons: Tioconazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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