Valzin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dulcin
Andere Namen	p-Ethoxyphenylharnstoff 4-Ethoxyphenylharnstoff Sucrol Valzin Dulzin p-Phenetolcarbamid
Summenformel	C9H12N2O2
CAS-Nummer	150-69-6
PubChem	9013
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	180,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	173 °C[1]
Löslichkeit	1,25 g·l−1 in Wasser (25 °C)[1], 40 g·l−1 in Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-40 S: 22-26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dulcin (p-Phenetolcarbamid) ist ein Süßstoff, der 200-mal süßer als Saccharose ist.^[3][4] Dulcin ist ein Harnstoffderivat und ähnelt Suosan. Im Verkehr mit Lebensmitteln ist Dulcin innerhalb der EU nicht zugelassen.^[5]

Geschichte

Dulcin wurde 1884 von Joseph Berlinerbau entdeckt und war nach Saccharin der zweite synthetische Süßstoff. Da die ersten medizinischen Tests zeigten, dass der Süßstoff für den menschlichen Organismus unschädlich war, erfolgte die Markteinführung, in den USA 1891.

In mehreren Studien wurde später festgestellt, dass Dulcin im Tierexperiment mit Ratten Krebs der Leber und der Blase auslöst.^[6] Durch diese Ergebnisse wurde dem Süßstoff 1950 die Zulassung durch die FDA entzogen.^[7][8]

Der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe ( JECFA ) beschloss 1976, dass Dulcin nicht als Futterzusatzstoff eingesetzt werden darf.^[9]

Chemische Eigenschaften

Dulcin zersetzt sich in der Hitze in Wasser und hydrolysiert in einer 0,1 N Lösung von Essigsäure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Fritz Ullmann: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH; 6. Auflage 2003; ISBN 3527303855; S. 425
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt N-(4-ethoxyphenyl)urea CAS 150-69-6
3. ↑ Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 222f.
4. ↑ K. Taufel, B. Flemm: In Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin Untersuchung Nahr. Genussmittel, 1925, 50, 264-273
5. ↑ R. H. Goldsmith, Dulcin: A Centennial Perspective, In Journal of Forensic Sciences 1986, 31,1
6. ↑ Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation FAO 128. Ethoxyphenylurea, 4- (Dulcin) (FAO Nutrition Meetings Report Series 44a)
7. ↑ FDA, PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD
8. ↑ Andrew Wallace Hayes, Principles and Methods of Toxicology, CRC Press, 2001, 1887 ISBN 1560328142
9. ↑ JECFA, JECFA Evaluations of Dulcin - Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives