Β-Indolylessigsäure

Β-Indolylessigsäure
Strukturformel
Strukturformel von Indol-3-essigsäure
Allgemeines
Name Indol-3-essigsäure
Andere Namen
  • Heteroauxin
  • Rhizopin
  • Indol-3-ylessigsäure (IUPAC)
Summenformel C10H9NO2
CAS-Nummer 87-51-4
PubChem 802
Kurzbeschreibung farblose Blättchen oder kristallines Pulver [1]
Fertigpräparate

PhytoBoost®

Eigenschaften
Molare Masse 175,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166 °C [1]

pKs-Wert

4,75 [2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C) [2]
  • löslich in Aceton und Ether [1]
  • gut löslich in Alkohol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

> 500 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol-3-essigsäure (IAA, von eng. indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Verwendung

Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln, während es in hohen Dosen zu einer Hemmung des Wachstums kommt. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[1]

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate, die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Einziges Präparat als Wuchsmittel zur Anwendung bei Zierpflanzen und im Gartenbau ist zurzeit PhytoBoost® [4] (Wirkstoffe: Indol-3-essigsäure, Vitamine).

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. a b c Indol-3-essigsäure bei ChemIDplus
  3. Sicherheitsdatenblatt (Merck)
  4. PhytoBoost®

Weblinks


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