Burgess-Reagenz

Burgess-Reagenz
Strukturformel
Struktur des Burgess-Reagenz
Allgemeines
Name Burgess-Reagenz
Andere Namen

Methyl-N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamat, inneres Salz

Summenformel C8H18N2O4S
CAS-Nummer 29684-56-8
PubChem 9566069
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 238,30 g·mol–1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

70–72 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Burgess-Reagenz (IUPAC-Name: (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammoniumhydroxid) ist ein sehr mildes und syn-selektives Dehydratisierungsreagenz.

Gewinnung und Darstellung

Das hier beschriebene Methylderivat, das heute unter der Bezeichnung Burgess-Reagenz auch kommerziell erhältlich ist, wurde erstmals 1970 von Crabbé und Léon[4] hergestellt. Die Synthese erfolgte allerdings nach einer Arbeitsvorschrift, die bereits 1968 von Burgess für das Ethylderivat veröffentlicht wurde.[5] Das hier beschriebene Reagenz wird aus Chlorsulfonylisocyanat mit Methanol und Triethylamin in Benzol hergestellt. Für das Ethylderivat wird nach analogem Verfahren mit Ethanol anstelle von Methanol gearbeitet.

Verwendung

Das Burgess-Reagenz eignet sich zur Synthese von Alkenen aus Alkoholen.[1][6][7][8][9] Es dient darüber hinaus auch zum Aufbau von Heterocyclen.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. "Burgess reagent in organic synthesis." J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461–476 Online-Artikel.
  2. a b Datenblatt Burgess-Reagenz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  3. Datenblatt Burgess-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Crabbé, P.; Léon, C. "A Novel Dehydration Reaction of Steroidal Alcohols" J. Org. Chem. 1970, 35, 2594–2596.
  5. Atkins, G. M.; Burgess, E. M. "The Reactions of an N-Sulfonylamine Inner Salt" J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.
  6. Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. "Thermal Reactions of Alkyl N-Carbomethoxysulfamate Esters" J. Org. Chem. 1973, 38, 26–31.
  7. Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes. Methyl n-sulfonylurethane triethylamine complexes." Org. Synth. 1973, 53, 1857.
  8. O'Grodnick, J. S.; Ebersole, R. C.; Wittstruck, T.; Caspi, E. "Trans dehydration of alcohols with methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide inner salt." J. Org. Chem. 1974, 39, 2124-2126.
  9. Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes via the inner salt of methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide: methyl n-hexylcarbamate." Org. Synth. 1977, 56, 40-43.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Burgess — ist der Familienname folgender Personen: Akil Burgess (* 1984), barbadischer Tennisspieler Anthony Burgess (1917–1993), britischer Schriftsteller Bobby Burgess (1929–1997), US amerikanischer Jazzmusiker und Bigband Leiter Chris Burgess (* 1981),… …   Deutsch Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von chemischen Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”