1,3-Butandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Butandiol
Andere Namen	Butan-1,3-diol 1,3-Butylenglykol
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	107-88-0 6290-03-5 (R)-1,3-Butandiol 24621-61-2 (S)-(+)-1,3-Butanediol
PubChem	7896
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	207 °C[1]
Dampfdruck	8 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,44 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	18.610 mg·kg−1 (Ratte, oral))[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.

Eigenschaften

1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglykol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist.

1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.

Synthese

Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.^[4]

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.

Verwendung

(R)-1,3-Butandiol wird vor allem als Synthesebaustein zur Herstellung von Pharmazeutika verwendet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 107-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Celanese)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010.
4. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
5. ↑ Technisches Merkblatt für (R)-1,3-Butandiol (Wacker)

Weblinks

• (R)-1,3-butandiol (Wacker)
• Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats; PMC 1132838
• Choleretische Wirkung neuerer 1,3-Butandiol-Derivate