N,N′-Di-o-tolylguanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Di-o-tolylguanidin
Andere Namen	1,3-Di-o-tolylguanidin DOTG sym.-Di-o-tolylguanidin
Summenformel	C15H17N3
CAS-Nummer	97-39-2
PubChem	7333
Kurzbeschreibung	hellgrauer bis rötlicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	239,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	179 °C[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (ca. 0,07 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether und Chloroform[2] löslich in Aceton, Ethylacetat[3] wenig löslich in Benzol und Ethanol[3] unlöslich Benzin und Tetrachlorkohlenstoff[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36 S: 37/39-45-60
LD50	500 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N,N′-Di-o-tolylguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Di-o-tolylguanidin kann aus o-Toluidin und Chlorcyan gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist ein brennbarer, farbloser bis rötlicher Feststoff mit schwachem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei Erhitzung zersetzt er sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid frei werden können.^[1]

Verwendung

N,N′-Di-o-tolylguanidin wird als Kautschukvulkanisationsbeschleuniger und Urtitersubstanz^[1], sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist selbst nicht krebserzeugend, kann aber herstellungsbedingt noch o-Toluidin enthalten, welches krebserzeugend ist. Bei einem Gehalt von mehr als 0,1 Prozent o-Toluidin ist das Gemisch deshalb als krebserzeugend zu betrachten.^[1]

Verwandte Verbindungen

• 1,3-Diphenylguanidin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 97-39-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b c d} 1,3-Di-o-tolylguanidin (BG Chemie)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
5. ↑ N,N′-Di-o-tolylguanidin (DOTG) GISChem