Dimethylpropylenharnstoff

Dimethylpropylenharnstoff
Strukturformel
Strukturformel von DMPU
Allgemeines
Name Dimethylpropylenharnstoff
Andere Namen
  • DMPU
  • N,N-Dimethyl-N,N-trimethylenharnstoff
  • 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon
Summenformel C6H12N2O
CAS-Nummer 7226-23-5
PubChem 81646
Kurzbeschreibung

hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

-24 °C[1]

Siedepunkt

247 °C[1]

Dampfdruck

< 1 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,489 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361f-302-318
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​281-​305+351+338-​310-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-41-62
S: 26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.

Eigenschaften

Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das carcinogene HMPT (Hexamethylphosphorsäuretriamid) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.[4] DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.[5] Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 7226-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 7226-23-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.
  5. C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.
  6. DMPU auf der Homepage der BASF AG

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • MoOPH — Strukturformel Allgemeines Name MoOPH Andere Namen Oxodip …   Deutsch Wikipedia

  • Hexamethylphosphorsäuretriamid — Strukturformel Allgemeines Name Hexamethylphosphorsäuretriamid Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Lösungsmittel — Ein Lösungsmittel (auch Lösemittel oder Solvens) ist ein Stoff, der Gase, Flüssigkeiten oder Feststoffe lösen oder verdünnen kann, ohne dass es dabei zu chemischen Reaktionen zwischen gelöstem Stoff und lösendem Stoff kommt. In der Regel werden… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der Abkürzungen der Organischen Chemie — Diese Liste der Abkürzungen der Organischen Chemie listet die gebräuchlichsten Abkürzungen in der Organischen Chemie nach Themengebieten auf. In der Organischen Chemie werden sowohl Abkürzungen für sehr gebräuchliche Chemische Verbindungen,… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”